dimethyl (2R)-β-amino-β-phenylethylphosphonate | 180906-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (R)-2-amino-2-phenylethylphosphonate；Dimethyl [(2R)-2-amino-2-phenylethyl]phosphonate；(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 180906-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: AFOWVLYUQCWFSA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 dimethyl (2R)-β-amino-β-phenylethylphosphonate 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到dimethyl (2R)-β-benzyloxycarbonylamino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2R)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 357 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde <i>N</i>-Boc Imines and Diazo Compounds
  作者：Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0713375

  日期：2007.8.1

  An axially chiral dicarboxylic acid has been prepared as a new class of chiral hydrogen-bonding catalysts and applied to the highly enantioselective Mannich reaction of arylaldehyde N-Boc imines and diazo compounds.

  轴向手性二元羧酸已被制备为一类新型手性氢键催化剂，并应用于芳醛 N-Boc 亚胺和重氮化合物的高度对映选择性曼尼希反应。
• A highly efficient asymmetric synthesis of β-aminophosphonic acids, via addition of α-phosphonate carbanions to chiral, enantiopure sulfinimines
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Łyżwa、Józef Drabowicz、Michał W. Wieczorek、Jarosław Błaszczyk

  DOI：10.1039/cc9960001503

  日期：——

  Addition of alpha-phosphonate carbanions to (S)-sulfinimines 1 affords N-sulfinyl beta-aminophosphonates 2 in a diastereoisomeric ratio from 5:1 to 10:1; the major diastereoisomers of 2, after separation, are converted to the corresponding beta-aminophosphonates 3 or to (+)-beta-amino-beta-phenylethane phosphonic acid 4, whose absolute configuration was established as (R) by X-ray crystallography.
• Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 357 - 358
  作者：Mikolajczyk, Marian、Lyzwa, Piotr、Drabowicz, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Optically Active ?-Amino-?-arylethylphosphonates by Mitsunobu Reaction
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400420

  日期：2004.11

  We describe a convenient and simple synthesis of optically active β -amino-β-arylethylphosphonates based on Mitsunobe reactions of chiral β-aryl-β-hydroxyethylphosphonates, prepared in turn by Candida rugosa lipase catayzed kinetic resolution of the corresponding racemates.

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。