6-hydroxysalicylate | 935-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxysalicylate
• 英文别名: 2.6-Dihydroxybenzoat；2,6-dihydroxy-benzoic acid; deprotonated form；2,6-dihydroxybenzoate；2-carboxy-3-hydroxyphenolate
• CAS: 935-71-7
• 化学式: C₇H₅O₄
• 分子量: 153.114
• InChiKey: AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxysalicylate 在 一氧化二氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-carboxy-m-benzosemiquinone radical dianion
  参考文献：
  名称：

  间苯并半醌醌阴离子的碳13超细常数，g因子和电子结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100212a024

文献信息

• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。
• Mechanism and Structure of γ-Resorcylate Decarboxylase
  作者：Xiang Sheng、Yury Patskovsky、Anna Vladimirova、Jeffrey B. Bonanno、Steven C. Almo、Fahmi Himo、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b01213

  日期：2018.6.5

  (γ-RSD) has evolved to catalyze the reversible decarboxylation of 2,6-dihydroxybenzoate to resorcinol in a nonoxidative fashion. This enzyme is of significant interest because of its potential for the production of γ-resorcylate and other benzoic acid derivatives under environmentally sustainable conditions. Kinetic constants for the decarboxylation of 2,6-dihydroxybenzoate catalyzed by γ-RSD from Polaromonas

  γ-间苯二酸酯脱羧酶（γ-RSD）已进化为以非氧化方式催化2,6-二羟基苯甲酸酯可逆脱羧为间苯二酚。由于该酶在环境可持续的条件下具有生产γ-间苯二酸酯和其他苯甲酸衍生物的潜力，因此备受关注。极地孢子菌γ-RSD催化2,6-二羟基苯甲酸酯脱羧的动力学常数。报道了JS666，并且显示该酶与2，3-二羟基苯甲酸酯，2，4，6-三羟基苯甲酸酯和2，6-二羟基-4-甲基苯甲酸酯具有活性。报道了在活性位点结合有抑制剂2-硝基间苯二酚（2-NR）的γ-RSD的三维结构。2-NR直接连接到Mn 2+结合在活性位点上，抑制剂的硝基取代基从苯环平面明显倾斜。该抑制剂表现出的结合模式不同于在先前确定的根瘤菌属（Rhizobium sp）的γ-RSD结构中结合的底物的结合模式。MTP-10005。基于极地酵母酶的晶体结构sp。进行了JS666互补密度泛函计算，以研究反应机理。在提出的反应机理中，γ-RSD通过活性
• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169157A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式(I)1的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B（PTP1B）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• γ-Resorcylate Catabolic-Pathway Genes in the Soil Actinomycete Rhodococcus jostii RHA1
  作者：Daisuke Kasai、Naoto Araki、Kota Motoi、Shota Yoshikawa、Toju Iino、Shunsuke Imai、Eiji Masai、Masao Fukuda

  DOI：10.1128/aem.02422-15

  日期：2015.11

  The Rhodococcus jostii RHA1 gene cluster required for γ-resorcylate (GRA) catabolism was characterized. The cluster includes tsdA , tsdB , tsdC , tsdD , tsdR , tsdT , and tsdX , which encode GRA decarboxylase, resorcinol 4-hydroxylase, hydroxyquinol 1,2-dioxygenase, maleylacetate reductase, an IclR-type regulator, a major facilitator superfamily transporter, and a putative hydrolase, respectively. The tsdA gene conferred GRA decarboxylase activity on Escherichia coli . Purified TsdB oxidized NADH in the presence of resorcinol, suggesting that tsdB encodes a unique NADH-specific single-component resorcinol 4-hydroxylase. Mutations in either tsdA or tsdB resulted in growth deficiency on GRA. The tsdC and tsdD genes conferred hydroxyquinol 1,2-dioxygenase and maleylacetate reductase activities, respectively, on E. coli . Inactivation of tsdT significantly retarded the growth of RHA1 on GRA. The growth retardation was partially suppressed under acidic conditions, suggesting the involvement of tsdT in GRA uptake. Reverse transcription-PCR analysis revealed that the tsd genes constitute three transcriptional units, the tsdBADC and tsdTX operons and tsdR . Transcription of the tsdBADC and tsdTX operons was induced during growth on GRA. Inactivation of tsdR derepressed transcription of the tsdBADC and tsdTX operons in the absence of GRA, suggesting that tsd gene transcription is negatively regulated by the tsdR -encoded regulator. Binding of TsdR to the tsdR-tsdB and tsdT-tsdR intergenic regions was inhibited by the addition of GRA, indicating that GRA interacts with TsdR as an effector molecule.

  摘要 该 γ-去甲酰基酸盐（GRA）分解所需的 RHA1 基因簇的特征。该基因簇包括 tsdA , tsdB , tsdC , tsdD , tsdR , tsdT 和 tsdX 分别编码 GRA 脱羧酶、间苯二酚 4-羟化酶、羟基喹啉 1,2-二氧 化酶、马来酰乙酸还原酶、IclR 型调节器、主要促进剂超家族转运体和推定水解酶。在 tsdA 基因赋予大肠杆菌 GRA 脱羧酶活性。 大肠杆菌 .纯化的 TsdB 在间苯二酚存在下氧化 NADH，这表明 tsdB 编码一种独特的 NADH 特异性单组分间苯二酚 4-羟化酶。突变 tsdA 或 tsdB 都会导致 GRA 生长缺陷。而 tsdC 和 tsdD 基因分别赋予大肠杆菌羟基对苯二酚 1,2-二氧 化酶和马来酰乙酸还原酶活性。 大肠杆菌 .灭活 tsdT 会明显延缓 RHA1 在 GRA 上的生长。在酸性条件下，生长迟缓被部分抑制，这表明 tsdT 参与了 GRA 的吸收。逆转录-PCR分析表明 tsd 基因构成三个转录单位，即 tsdBADC 和 tsdTX 操作子和 tsdR .转录 和 和 tsdTX 操作子的转录在 GRA 上生长期间被诱导。灭活 tsdR 的转录受到抑制 tsdBADC 和 tsdTX 操作子的转录，这表明 tsd 基因转录受 tsdR -编码的调控因子进行负调控。TsdR 与 tsdR-tsdB 和 tsdT-tsdR 基因间区域的结合受到 GRA 的抑制，这表明 GRA 作为效应分子与 TsdR 相互作用。
• Thermophilic, Reversible γ-Resorcylate Decarboxylase from <i>Rhizobium</i> sp. Strain MTP-10005: Purification, Molecular Characterization, and Expression
  作者：Masahiro Yoshida、Nobuhiro Fukuhara、Tadao Oikawa

  DOI：10.1128/jb.186.20.6855-6863.2004

  日期：2004.10.15

  We found the occurrence of thermophilic reversible γ-resorcylate decarboxylase (γ-RDC) in the cell extract of a bacterium isolated from natural water, Rhizobium sp. strain MTP-10005, and purified the enzyme to homogeneity. The molecular mass of the enzyme was determined to be about 151 kDa by gel filtration, and that of the subunit was 37.5 kDa by sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis; in other words, the enzyme was a homotetramer. The enzyme was induced specifically by the addition of γ-resorcylate to the medium. The enzyme required no coenzyme and did not act on 2,4-dihydroxybenzoate, 2,5-dihydroxybenzoate, 3,4-dihydroxybenzoate, 3,5-dihydroxybenzoate, 2-hydroxybenzoate, or 3-hydroxybenzoate. It was relatively thermostable to heat treatment, and its half-life at 50°C was estimated to be 122 min; furthermore, it catalyzed the reverse carboxylation of resorcinol. The values of k _cat / K _m (mΜ ⁻¹  · s ⁻¹ ) for γ-resorcylate and resorcinol at 30°C and pH 7 were 13.4 and 0.098, respectively. The enzyme contains 327 amino acid residues, and sequence identities were found with those of hypothetical protein AGR C 4595p from Agrobacterium tumefaciens strain C58 (96% identity), 5-carboxyvanillate decarboxylase from Sphingomonas paucimobilis (32%), and 2-amino-3-carboxymuconate-6-semialdehyde decarboxylases from Bacillus cereus ATCC 10987 (26%), Rattus norvegicus (26%), and Homo sapiens (25%). The genes ( graA [1,230 bp], graB [888 bp], and graC [1,056 bp]) that are homologous to those in the resorcinol pathway also exist upstream and downstream of the γ-RDC gene. Judging from these results, the resorcinol pathway also exists in Rhizobium sp. strain MTP-10005, and γ-RDC probably catalyzes a reaction just before the hydroxylase in it does.

  摘要 我们在从天然水中分离出的一种细菌的细胞提取物中发现了嗜热可逆性γ-还原酸脱羧酶（γ-RDC）、 根瘤菌 sp.菌株 MTP-10005 的细胞提取物中的γ-resylate decarboxylase (γ-RDC)，并将该酶纯化至均一。经凝胶过滤测定，该酶的分子质量约为 151 kDa，经十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳测定，该酶亚基的分子质量为 37.5 kDa；换言之，该酶为同源四聚体。在培养基中加入 γ-去甲酰基酯可特异性诱导该酶。该酶不需要辅酶，也不作用于 2,4-二羟基苯甲酸酯、2,5-二羟基苯甲酸酯、3,4-二羟基苯甲酸酯、3,5-二羟基苯甲酸酯、2-羟基苯甲酸酯或 3-羟基苯甲酸酯。它对热处理具有较好的热稳定性，在 50°C 时的半衰期估计为 122 分钟；此外，它还能催化间苯二酚的反向羧化反应。其 k cat / K m (mΜ -1 - s -1 ）分别为 13.4 和 0.098。该酶含有 327 个氨基酸残基，与来自农杆菌的假定蛋白 AGR C 4595p 的序列相同。 农杆菌 菌株 C58 的假定蛋白 AGR C 4595p（相同度为 96%）、Sphingomonas paucimas 的 5-羧基香草酸脱羧酶 的 5-羧基香草醛脱羧酶 (的 2-氨基-3-羧基琥珀酸-6-半乳糖醛脱羧酶（32%），以及来自 蜡样芽孢杆菌 atcc 10987（26%）、 鼠 (26%) 和 智人 (25%).基因 graA [1,230 bp]、 graB [888 bp] 和 graC 1,230bp]、graB [888bp] 和 graC [1,056 bp]）与间苯二酚途径中的同源基因也存在于 γ-RDC 基因的上下游。从这些结果来看，间苯二酚途径也存在于 根瘤菌 菌株 MTP-10005 中也存在间苯二酚途径，而且γ-RDC 很可能就在其中的羟化酶之前催化了一个反应。