(R)-1-bromo-4-(2-nitropropyl)benzene | 1453201-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-bromo-4-(2-nitropropyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(2R)-2-nitropropyl]benzene
• CAS: 1453201-21-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: RVNUOYZFOHJMCV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase CDX₉₀₁ 、 ene reductase NCR from Zymomonas mobilis 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重组烯还原酶的有机合成潜力：底物范围评估和工艺优化

  摘要：

  在这项研究中，对各种重组烯还原酶的合成潜力进行了评估。详细地，使用23种烯类还原酶的文库来筛选不同化合物类别作为底物的21种活化烯烃的C reductionC还原。所选的一组底物包括在α-位具有芳基取代基和在α-或β-位具有甲基取代基的硝基烯烃，α，β-不饱和羧酸及其在β-位具有或不具有取代基的酯，环大小和取代方式不同的环状α，β-不饱和酮和一种α，β-不饱和硼酸 在我们了解了底物范围后，我们对几种生物转化方法进行了优先排序，并在筛选41种反应参数（包括离液盐和共溶盐，多元醇，缓冲溶液，氨基酸和有机溶剂）对它们对所用烯还原酶的活性和对映选择性的影响。在优化的条件下，选择的还原过程在实验室规模（最大30 mL）下以最高10％的底物浓度进行，这通常导致高转化率和（如果形成手性产物）对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402903

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03942d

  日期：——

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes was accomplished with rhodium/JosiPhos-J2 as a catalyst, with the yield and enantioselectivity of up to 95% and 94%, respectively. The α-chiral nitroalkanes will provide an entry to valuable chiral amphetamines which are otherwise not so easily accessed.

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。
• Highly Enantioselective Reduction of α-Methylated Nitroalkenes
  作者：Edyta Burda、Tina Reß、Till Winkler、Carolin Giese、Xenia Kostrov、Tobias Huber、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201301814

  日期：2013.8.26

  Highly selective: The reduction of α‐methyl‐substituted nitroalkenes succeeds in a highly enantioselective fashion with an ene reductase from Gluconobacter oxydans. Under optimized reaction conditions the desired nitroalkanes are formed with enantiomeric excesses of up to 95% in these biotransformations.

  高度选择性： α-甲基取代的硝基烯烃的还原反应通过氧化葡糖杆菌的烯类还原酶以高度对映选择性的方式成功完成。在优化的反应条件下，在这些生物转化中，所需的硝基烷烃的对映体过量高达95％。
• The Organic-Synthetic Potential of Recombinant Ene Reductases: Substrate-Scope Evaluation and Process Optimization
  作者：Tina Reß、Werner Hummel、Steven P. Hanlon、Hans Iding、Harald Gröger

  DOI：10.1002/cctc.201402903

  日期：2015.4.20

  In this study an evaluation of the synthetic potential of a broad range of recombinant ene reductases was performed. In detail, a library of 23 ene reductases was used to screen the CC reduction of 21 activated alkenes from different compound classes as substrates. The chosen set of substrates comprises nitroalkenes with an aryl substituent at the β‐position and a methyl substituent at the α‐ or β‐position

  在这项研究中，对各种重组烯还原酶的合成潜力进行了评估。详细地，使用23种烯类还原酶的文库来筛选不同化合物类别作为底物的21种活化烯烃的C reductionC还原。所选的一组底物包括在α-位具有芳基取代基和在α-或β-位具有甲基取代基的硝基烯烃，α，β-不饱和羧酸及其在β-位具有或不具有取代基的酯，环大小和取代方式不同的环状α，β-不饱和酮和一种α，β-不饱和硼酸 在我们了解了底物范围后，我们对几种生物转化方法进行了优先排序，并在筛选41种反应参数（包括离液盐和共溶盐，多元醇，缓冲溶液，氨基酸和有机溶剂）对它们对所用烯还原酶的活性和对映选择性的影响。在优化的条件下，选择的还原过程在实验室规模（最大30 mL）下以最高10％的底物浓度进行，这通常导致高转化率和（如果形成手性产物）对映选择性。