ethyl (3E,4E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)pent-4-enoate | 1174505-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3E,4E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,3E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 1174505-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: PXHOIXFGGZIJPA-JLEYVSIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 2-噻吩甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到ethyl (3E,4E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢介导烯化醛和联烯之间：三取代1,3-二烯高的高效合成Ë -选择性

  摘要：

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。

  DOI：

  10.1021/ol901334c

文献信息

• Phosphine-Mediated Olefination between Aldehydes and Allenes: An Efficient Synthesis of Trisubstituted 1,3-Dienes with High <i>E</i>-Selectivity
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、San Zeng、Renqin Ma、Zhihong Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol901334c

  日期：2009.8.6

  The phosphine-mediated olefination of aldehydes with electron-deficient allenes to afford trisubstituted conjugated dienes in fair to excellent yields with high E-selectivity is described. The reaction represents a new reactivity pattern of allenes with aldehydes and also provides a highly stereoselective synthetic method for preparing conjugated dienes. In the reaction, the phosphine acts as a nucleophilic

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。