1-Vinyl-phosphindol-1-oxid | 52427-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-Vinyl-phosphindol-1-oxid
• 英文别名: 1-vinyl-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide；1-Ethenyl-2,3-dihydrophosphindole 1-oxide
• CAS: 52427-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₁OP
• 分子量: 178.171
• InChiKey: GQZLVMFOOKPIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Vinyl-phosphindol-1-oxid 以 水 为溶剂， 生成 dimethyl-[2-(1-thioxo-2,3-dihydro-1H-1λ5-phosphindol-1-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. XII. A new synthesis of phosphindolines and phosphindoles

  摘要：

  2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌在 在 170℃下，2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌反应，然后用浓盐酸水解和氧化。 然后用浓盐酸水解并氧化，得到 72% 的 1-羟基膦吲哚啉 1-氧化物。 1-羟基磷吲哚啉 1-氧化物。将得到的膦酰氯 在-40℃下与乙烯基溴化镁反应，得到 1-乙烯基磷吲哚啉 1-氧化物。 再加入二甲基胺，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)磷吲哚啉 1-氧化物。 1-氧化物。将 1-氯膦吲哚啉 1-氧化物转化为 1-乙基膦吲哚啉和 1-苯基膦吲哚啉。 和 1-苯基磷吲哚啉 1-氧化物的转化过程。将 1-甲氧基-1-氧化磷 磷吲哚啉 1-氧化物与 N-溴代丁二酰亚胺溴化，然后脱氢溴化 得到 1-甲氧基膦吲哚 1-氧化物。1-(2'-二甲基氨基乙基)膦吲哚啉 1-oxide 和相应的硫化膦进行了镇痛活性化验。 活性。

  DOI：

  10.1071/ch9740831
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethyl)phosphonous dichloride 生成 1-Vinyl-phosphindol-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. XII. A new synthesis of phosphindolines and phosphindoles

  摘要：

  2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌在 在 170℃下，2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌反应，然后用浓盐酸水解和氧化。 然后用浓盐酸水解并氧化，得到 72% 的 1-羟基膦吲哚啉 1-氧化物。 1-羟基磷吲哚啉 1-氧化物。将得到的膦酰氯 在-40℃下与乙烯基溴化镁反应，得到 1-乙烯基磷吲哚啉 1-氧化物。 再加入二甲基胺，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)磷吲哚啉 1-氧化物。 1-氧化物。将 1-氯膦吲哚啉 1-氧化物转化为 1-乙基膦吲哚啉和 1-苯基膦吲哚啉。 和 1-苯基磷吲哚啉 1-氧化物的转化过程。将 1-甲氧基-1-氧化磷 磷吲哚啉 1-氧化物与 N-溴代丁二酰亚胺溴化，然后脱氢溴化 得到 1-甲氧基膦吲哚 1-氧化物。1-(2'-二甲基氨基乙基)膦吲哚啉 1-oxide 和相应的硫化膦进行了镇痛活性化验。 活性。

  DOI：

  10.1071/ch9740831

文献信息

• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。
• US3931196A
  申请人：——

  公开号：US3931196A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Organophosphorus compounds. XII. A new synthesis of phosphindolines and phosphindoles
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740831

  日期：——

  The reaction of 2-phenylethylphosphonous dichloride with zinc chloride at 170� followed by hydrolysis with concentrated hydrochloric acid, and oxidation, gave 72% of 1-hydroxyphosphindoline 1-oxide. Treatment of the derived phosphinic chloride with vinyl magnesium bromide at -40� afforded 1-vinylphosphindoline 1-oxide which underwent addition of dimethylamine to yield 1-(2'-dimethylaminoethyl)phosphindoline 1-oxide. The conversions of 1-chlorophosphindoline 1-oxide into 1-ethyl- and 1-phenyl-phosphindoline 1-oxide are described. Bromination of l-methoxy- phosphindoline 1-oxide with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination afforded 1-methoxyphosphindole 1-oxide. 1-(2'-Dimethylaminoethyl)phosphindoline 1-oxide and the corresponding phosphine sulphide were assayed for analgetic activity.

  2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌在 在 170℃下，2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌反应，然后用浓盐酸水解和氧化。 然后用浓盐酸水解并氧化，得到 72% 的 1-羟基膦吲哚啉 1-氧化物。 1-羟基磷吲哚啉 1-氧化物。将得到的膦酰氯 在-40℃下与乙烯基溴化镁反应，得到 1-乙烯基磷吲哚啉 1-氧化物。 再加入二甲基胺，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)磷吲哚啉 1-氧化物。 1-氧化物。将 1-氯膦吲哚啉 1-氧化物转化为 1-乙基膦吲哚啉和 1-苯基膦吲哚啉。 和 1-苯基磷吲哚啉 1-氧化物的转化过程。将 1-甲氧基-1-氧化磷 磷吲哚啉 1-氧化物与 N-溴代丁二酰亚胺溴化，然后脱氢溴化 得到 1-甲氧基膦吲哚 1-氧化物。1-(2'-二甲基氨基乙基)膦吲哚啉 1-oxide 和相应的硫化膦进行了镇痛活性化验。 活性。