(2S,5S)-7-amino-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-N-phtaloyl-3-heptanone | 1213779-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-7-amino-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-N-phtaloyl-3-heptanone
• 英文别名: 2-[(3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxoheptyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1213779-27-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅Si
• 分子量: 405.566
• InChiKey: KVXPYMVKMBEGNH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxypropanoyl]pyrrolidine 在 甲基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2S,5S)-7-amino-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-N-phtaloyl-3-heptanone 、 (2S,5R)-7-amino-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-N-phtaloyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的立体选择性乙酸酯羟醛反应

  摘要：

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.099

文献信息

• 1,4-syn-Asymmetric induction in the titanium-mediated aldol reactions of chiral methyl α-silyloxy ketones
  作者：Adriana Lorente、Miquel Pellicena、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.046

  日期：2010.2

  Good levels of 1,4-syn asymmetric induction are obtained in the TiCl4-mediated aldol reaction of methyl α-silyloxy ketones with achiral aldehydes. Such methodology represents a new approach to the substrate-controlled acetate aldol reaction, which can be useful to design more efficient syntheses of natural products.

  在TiCl 4介导的甲基α-甲硅烷氧基酮与非手性醛的醛醇缩合反应中获得了良好水平的1,4-顺式不对称诱导。这种方法学代表了底物控制的乙酸羟醛醇醛反应的新方法，这对于设计天然产物的更有效的合成可能是有用的。
• Stereoselective acetate aldol reactions of α-silyloxy ketones
  作者：Adriana Lorente、Miquel Pellicena、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.099

  日期：2015.2

  TiCl4-mediated aldol reactions of chiral methyl α-silyloxy ketones with a variety of aldehydes provide the corresponding 1,4-syn aldol adducts with moderate to high stereocontrol. This transformation represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions and complements the 1,4-anti asymmetric induction produced by the related α-benzyloxy ketones. This new approach could be useful

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。