N-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 65036-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: N-Phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline；N-phenyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 65036-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: JUBPYGCSSZMGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(phenylamino)phenyl)propan-2-ol 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580

文献信息

• Pd-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Diverse Oxindoles Enabled by the Versatile Heck Reaction of Carbamoyl Chlorides
  作者：Xianqing Wu、Zaiquan Tang、Chengxi Zhang、Chenchen Wang、Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01197

  日期：2020.5.15

  oxindole synthesis bearing an all-carbon quaternary center, enabled by Pd-catalyzed intramolecular cyclization followed by multiple intermolecular Heck reactions of both easily accessible alkene-tethered carbamoyl chlorides and olefins. This protocol obviates the use of prefunctionalized olefinic reagents, exhibits excellent functional group tolerance, and features fascinating reactive versatility.

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination and Allylic Amination of Alkenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/chem.201301800

  日期：2013.9.16

  enamides are useful synthetic intermediates and common components of bioactive compounds. A new protocol for their direct synthesis by a net alkene CH amination and allylic amination by using catalytic CuII in the presence of MnO2 is reported. Reactions between N‐aryl sulfonamides and vinyl arenes furnish enamides, allylic amines, indoles, benzothiazine dioxides, and dibenzazepines directly and efficiently

  烯胺和烯酰胺是有用的合成中间体和生物活性化合物的常见成分。报道了在 MnO 2存在下使用催化 Cu II通过净烯烃 C  H 胺化和烯丙基胺化直接合成它们的新方案。 N-芳基磺酰胺和乙烯基芳烃之间的反应直接有效地生成烯酰胺、烯丙胺、吲哚、二氧化苯并噻嗪和二苯并氮杂卓。对照实验进一步表明，在没有铜盐的情况下，单独的MnO 2可以促进反应，尽管效率较低。机理探针支持氮自由基中间体的参与。该方法非常适合从 1,1-二取代乙烯基芳烃合成烯酰胺，1,1-二取代乙烯基芳烃是现有氧化胺化方案中不常见的底物。
• Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines
  作者：Tong Ru、Yingtang Ning、Ding Liu、Yuan Tao、Jiaqi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc06836b

  日期：——

  palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-indole Derivatives by Iodine-Mediated Cyclization of 2-(Arylamino)styrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuna Miyamoto、Tohru Yamase、Daizo Nakamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1580

  日期：2006.10

  A convenient synthetic method for 1-aryl-1H-indole derivatives has been developed. 2-(Arylamino)-α-methylstyrene derivatives were treated with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate to ...

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Aryl and N-Sulfonyl Indoles from 2-Vinyl­anilines with O2 as Terminal Oxidant and TEMPO as Cocatalyst
  作者：Sherry Chemler、Timothy Liwosz

  DOI：10.1055/s-0034-1379015

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular alkene oxidative amination that utilizes TEMPO as co-catalyst and O₂ as the terminal oxidant has been developed. The method furnishes N-aryl and N-sulfonyl indoles from N-aryl and N-sulfonyl 2-vinylanilines, respectively. Additionally, sequential copper-catalyzed reactions where initial Chan-Lam coupling of 2-vinylanilines with arylboronic acids is followed by oxidative amination of the alkene can generate N-aryl indoles in one pot.