benzhydryl (E)-4-oxo-4-(3-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)but-2-enoate | 1213775-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (E)-4-oxo-4-(3-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)but-2-enoate
• 英文别名: benzhydryl (E)-4-oxo-4-[3-(phenylcarbamoyl)indol-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 1213775-79-1
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 500.554
• InChiKey: GSIXLXOOJMWDOS-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (E)-4-oxo-4-(3-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)but-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-4-oxo-4-(3-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 、 (E)-4-(benzhydryloxy)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到benzhydryl (E)-4-oxo-4-(3-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012