4,5,6,7-tetrachloro-2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄N₂O₃
• 分子量: 458.128
• InChiKey: HHENMEDYMCYEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,5,6,7-tetrachloro-2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione 、 异戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到[1-Acetyloxy-3-[1-[5-methoxy-3-[2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]indol-1-yl]-3-methylbutyl]peroxy-3-methylbutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of N-(α-Peroxy)Indole/Carbazole via Chemoselective Three-Component Condensation Reaction in Open Atmosphere

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of N-(alpha-peroxy)indole and N-(alpha-peroxy)carbazole has been developed using metal-free, organo-acid-catalyzed three-component condensation reactions of indole/carbazole, aldehyde, and peroxide. Based on the reaction discovered, a new synthetic proposal for Fumitremorgin A and Verruculogen is introduced. Such a protocol could be easily handled and scaled up in an open atmosphere with a wide substrate scope, enabling the construction of a new molecule library.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02881