1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanol | 217170-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanol
• 英文别名: 2-[2-Hydroxy-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 217170-69-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: ZDDCBGFGOFOVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到α-(aminomethyl)-4-[2-(1-methoxy)phenyl]-1-piperazineethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-双官能化氨基-2-丙醇与DAST反应中喹唑啉IX：1氟化与1,2-迁移的研究

  摘要：

  通过拟议的螺-叠氮鎓中间体，用DAST诱导的1,2-迁移，处理1-邻苯二甲酰基氨基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]-丙醇（7），得到N- [2-氟-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]-邻苯二甲酰亚胺（11a），产率为13％，N- [2-氟甲基-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1] -基]乙基]邻苯二甲酰亚胺（11b），产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01905-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanol
  参考文献：
  名称：

  四种 1H-isoindolo-1,3(2H)-diones 的合成及镇痛活性

  摘要：

  本研究旨在设计和合成一系列 2-羟基-3-(4-aryl-1-哌嗪基)丙基邻苯二甲酰亚胺衍生物，它们是 1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1,3的类似物。 (2 H )-二酮衍生物，具有经证实的镇痛作用。根据Lipinski 规则提出的基本原则，评估了F1 - F4邻苯二甲酰亚胺的可能生物利用度。所得值表明口服给药后吸收良好，并且能够穿过血脑屏障。四种化合物F1 – F4在酰亚胺氮原子上的 2-羟基-3-(4-芳基-1-哌嗪基)丙基的苯基中的药效团类型不同 (R, F1 –F3 ) 和 4-二苯甲基类似物 ( F4 ) 被选择用于体外和体内研究。基于体外研究，评估了化合物F1 – F4对细胞活力/增殖和 COX-2 水平的影响。此外，使用体内方法，在小鼠急性疼痛模型（扭体和热板测试）中测试了这些化合物的镇痛活性。还测试了它们对运动协调效果和运动活动的影响。获得的结果表明，化合物F1 - F

  DOI：

  10.1002/ardp.202100423

文献信息

• Studies on quinazolines IX:1 Fluorination versus 1,2-migration in the reaction of 1,3-bifunctionalized amino-2-propanol with DAST
  作者：Ji-Wang Chern、Jun-Yi Chang、Cyril O. Usifoh、Alexander Gutsait

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01905-4

  日期：1998.11

  Treatment of 1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-propanol (7) with DAST induced 1,2-migration via a proposed spiro-aziridinium intermediate to give N-[2-fluoro-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-phthalimide (11a) in 13 % yield and N-[2-fluoromethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]ethyl]phthalimide (11b) in 73% yield.

  通过拟议的螺-叠氮鎓中间体，用DAST诱导的1,2-迁移，处理1-邻苯二甲酰基氨基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]-丙醇（7），得到N- [2-氟-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]-邻苯二甲酰亚胺（11a），产率为13％，N- [2-氟甲基-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1] -基]乙基]邻苯二甲酰亚胺（11b），产率为73％。
• Discovery of an enantiopure N-[2-hydroxy-3-phenyl piperazine propyl]-aromatic carboxamide derivative as highly selective α1D/1A-adrenoceptor antagonist and homology modelling
  作者：Junjun Huang、Ran Chen、Yajian Huang、Hang Zhang、Anran Zheng、Qing Xiao、Dan Wu、Ruxia Duan、Zhi Zhou、Fei He、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109594

  日期：2024.2

  are caused by the subtype nonselective nature or low selectivity of many current drugs. We previously reported that phenylpiperazine analogues with amide and propane linker were moderate adrenoceptor antagonists and exhibited better anti-BPH effect than lead compound naftopidil (NAF) , however, with modest -subtype selectivity. Herein, we replaced propane moiety with 2-hydroxypropanol linker and synthesized

  -肾上腺素能受体（AR）阻滞剂可有效治疗良性前列腺增生/下尿路症状（BPH/LUTS），但其使用受到心血管相关副作用的限制，这些副作用是由亚型非选择性或低选择性引起的目前的许多药物。我们之前报道，带有酰胺和丙烷连接体的苯基哌嗪类似物是中等的肾上腺素受体拮抗剂，并且比先导化合物萘哌地尔（NAF）表现出更好的抗BPH作用，但具有适度的亚型选择性。在此，我们用2-羟基丙醇连接基取代丙烷部分，合成了27种带有修饰的芳香族和杂芳香族基团的外消旋衍生物。在这些新化合物中，喹啉替代物在基于细胞的钙测定和基于组织的功能测定中均表现出极弱的拮抗亲和力，从而引发了显着的选择性。有趣的是，与-相比，对映异构体在大鼠模型中优先表现出更好的抗BPH作用，支持配体以高度立体特异性的方式调节受体。最后，还进行了计算机辅助建模研究，以深入了解-的独特结合模式以及-的亚型受体选择性，该研究也在本研究中得到合理化。总而言之，我们的工作丰富了用于治疗
• Design, Synthesis and Antimalarial Activity of Some New Aminoalcoholpyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Jean Guillon、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Louise Basmacyian、Anita Cohen、Sandra Rubio、Guillaume Bentzinger、Solène Savrimoutou、Nadine Azas、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.2174/1570180813666160517164758

  日期：2016.10.3

  Following our search for antimalarial compounds, novel series of piperazinylalcohol pyrrolo[ 1,2-a]quinoxaline derivatives 1-2 were synthesized from 2-nitroaniline or 2-amino-3- nitrophenol and tested for in vitro activity upon the intraerythrocytic stage of W2 and 3D7 Plasmodium falciparum strains. Biological results showed good antimalarial activity with IC50 ranging from 0.3 to 21.1 µM. In attempting

  在我们寻找抗疟化合物之后，从2-硝基苯胺或2-氨基-3-硝基苯酚合成了一系列新的哌嗪基醇吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1-2，并在W2的红细胞生成阶段对其体外活性进行了测试。和3D7恶性疟原虫菌株。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50为0.3至21.1 µM。在尝试研究这些吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的广谱抗原生动物活性时，还研究了它们对利什曼原虫donovani的前鞭毛体形式的特性，并揭示了它们的选择性抗血浆特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。本文讨论了这些新合成化合物的构效关系。
• Synthesis and antinociceptive activity of four 1 <i>H</i> ‐isoindolo‐1,3(2 <i>H</i> )‐diones
  作者：Anna Dziubina、Dominika Szkatuła、Joanna Gdula‐Argasińska、Jacek Sapa

  DOI：10.1002/ardp.202100423

  日期：2022.7

  viability/proliferation and COX-2 levels were evaluated. Moreover, using in vivo methods, the compounds were tested for antinociceptive activity in models of acute pain (the writhing and the hot-plate tests) in mice. Their influence on the motor coordination effect and locomotor activity was also tested. The obtained results revealed that the compounds F1–F4 strongly suppress the pain of peripheral origin and

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