7-(4-bromobutyl)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine | 206870-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-(4-bromobutyl)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine
• 英文别名: 4-Methyl-7-(4-bromobutyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazine；7-(4-bromobutyl)-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 206870-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: ZKYMKUHNWWJZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 7-(4-bromobutyl)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到7-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl}-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  具有混合的5HT1A / D2亲和力的新型苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮芳基哌嗪衍生物可作为潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm970298c
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-Bromo-butyryl)-4-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到7-(4-bromobutyl)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  具有混合的5HT1A / D2亲和力的新型苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮芳基哌嗪衍生物可作为潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm970298c

文献信息

• Benzoxazinone compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05225409A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Benzoxazinone compounds of general formula (I): ##STR1## useful in the treatment of serotoninergic disorders, especially anxiety and schizophrenia, requiring for their treatment compounds which are 5-HT.sub.1A receptor agonists, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and n are as defined in the description, and medicinal products containing the same, are disclosed.

  公式（I）的苯并噁唑酮化合物：##STR1## 在治疗血清素能障碍，特别是焦虑和精神分裂症方面有用，需要使用5-HT.sub.1A受体激动剂来治疗，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和n如描述中所定义，以及包含它们的药品也被披露。
• Nouvelles amines alkyl hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0478446B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US5196434A
  申请人：——

  公开号：US5196434A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5225409A
  申请人：——

  公开号：US5225409A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5268381A
  申请人：——

  公开号：US5268381A

  公开（公告）日：1993-12-07