3-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1255354-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-tert-Butyl-5-(trifluoromethyl)-5-phenyloxazolidine-2-one；3-tert-butyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1255354-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: QLSBMDNGOWUKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到3-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基-α-（三氟甲基）醇衍生的三元，五元和六元杂环的合成

  摘要：

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000232

文献信息

• Synthesis of Three-, Five-, and Six-Membered Heterocycles Derived from New β-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols
  作者：Emilia Obijalska、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000232

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of α‐imino ketones 2, derived from arylglyoxal, with Ruppert–Prakash reagent (CF3SiMe3) offers a convenient access to the corresponding O‐silylated β‐imino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols. In a ‘one‐pot’ procedure, by treatment with NaBH4, these products smoothly undergo reduction and desilylation yielding the expected β‐amino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols 4. The latter

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。