(S,E)-1-ethoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl 4-methoxybenzoate | 1310683-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-ethoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(E,4S)-1-ethoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1310683-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: TUIJYGIBLDNUOF-HNMKQIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoylnitromethane 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3((1S,2R)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)thiourea 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(S,E)-1-ethoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones

  摘要：

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc11124h

文献信息

• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1cc11124h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective organocatalytic Michael/hemiketalization/retro-Henry cascade sequence is described, which catalyzed by a simple bifunctional indane amine-thiourea catalyst. This process provides a new route to the enantioselective synthesis of 5-nitro-pent-2-enoates, a precursor to α-ketolactam.

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。