3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfone | 1233197-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfone
• 英文别名: PhSO2CH2CH2CH2PPh2；γ-diphenylphosphinofunctionalized propyl phenyl sulfone；Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph；Ph2P(CH2)3S(O)2Ph；3-(Benzenesulfonyl)propyl-diphenylphosphane；3-(benzenesulfonyl)propyl-diphenylphosphane
• CAS: 1233197-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂PS
• 分子量: 368.436
• InChiKey: CADQLONYAAJTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfone 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到[RhCl(C2H4)2(PPh2CH2CH2CH2SO2Ph-κP)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and structures of cyclic organorhodium complexes of the type [Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2YR2-κC,κY}L2] (YR2 = PPh2, NMe2; L2 = diphosphine, cyclooctadiene)

  摘要：

  二核氯化铑(I)配合物[(RhL2)2(μ-Cl)2]（L2 = PP: Me2P(CH2)2PMe2，dmpe，7a；Ph2PCH2PPh2，dppm，7b；Ph2P(CH2)2PPh2，dppe，7c；Ph2P(CH2)3PPh2，dppp，7d；L2 = 环辛烯-1,5-二烯，cod，5）与锂化的γ-膦和γ-氨基功能化丙基苯磺酰（Li[CH(SO2Ph)CH2CH2PPh2]，2；Li[CH(SO2Ph)CH2CH2NMe2]，4）反应，生成了类型为[Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(PP)]（8a–d）、[Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(PP)]（9a–d）、[Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(cod)]·LiCl（11·LiCl）和[Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(cod)]·LiCl（12·LiCl）等有机铑内配合物。此外，单晶X射线衍射分析表明，化合物9c·THF、11和12中铑原子的配位均为失真方平面结构，具有双齿配位的中性共配体（cod，11，12；dppe，9c）以及阴离子α-苯磺酰γ-膦丙基（κC,κP；11）和γ-氨基丙基配体（κC,κN；12，9c），因此这些物质是典型的有机铑内配合物。此外，通过二核氯化铑配合物[(RhL2)2(μ-Cl)2]（L2 = PP，7a–d；cod，5；(C2H4)2，6）与（非锂化的）γ-膦功能化丙基苯磺酰PhSO2CH2CH2CH2PPh2（1）反应，得到类型8的有机铑内配合物，生成具有磺酰κP配位的配合物[RhClL2(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP]（L2 = PP，10a–d；cod，13；(C2H4)2，14），这些配合物在后续反应中与二异丙基胺锂（LDA）发生去质子化（10a–d，13），去质子化发生在α-C原子上。对10c（PP = dppe）的单晶X射线衍射分析揭示了铑的预期方平面配位几何。所有铑配合物的身份通过微量分析和NMR光谱（1H，13C，31P）的结果得到了明确证明。

  DOI：

  10.1039/c001452d

文献信息

• Rhodium(I) complexes with κP coordinated ω-phosphinofunctionalized alkyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone ligands and their reactions with sodium bis(trimethylsilyl)amide and Ag[BF4]
  作者：Michael Block、Martin Bette、Christoph Wagner、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.019

  日期：2011.5

  trinuclear cationic rhodium(I) complex [Rh3(μ-Cl)(μ-Ph2PCH2SPh-κP:κS)4][BF4]2·4THF (12·4THF) with a four-membered Rh3Cl ring as basic framework. Addition of sodium bis(trimethylsilyl)amide to complexes 6–11 led to a selective deprotonation of the carbon atom neighbored to the S(O)x group (α-C) yielding three different types of organorhodium complexes: a) Organorhodium intramolecular coordination compounds of

  ω-二苯基膦基官能化的烷基苯基硫化物Ph 2 P（CH 2）n SPh（n  = 1，1a ; 2，2a ; 3，3a）与亚砜Ph 2 P（CH 2）n S（O）Ph（n  = 1，1B ; 2，2B ; 3，3B）和砜博士2 P（CH 2）ñ S（O）2 Ph（上ñ  = 1，1C ; 2，2C ; 3，3C）与双核氯桥联的铑（I）配合物[（RhL 2）2（μ-Cl）2 ]（L 2  =环辛基-1.5-二烯，cod，4 ;双（二苯基膦基）乙烷，dppe，5）得到单核Rh （I）所述类型的配合物[的RhCl博士2 P（CH 2）ñ S（O）X PH-κ P }（COD）] 1（ñ / X  = 1/0，图6a ; 1/1，6B ; 1/2，图6c ; 2/0，图8a ; 2/1，8B ; 2/2，8C ; 3/0，10a的; 3/ 1，10b ; 3/2，10C）和[的RhCl博士2 P（CH
• Anticancer Potential of (Pentamethylcyclopentadienyl)chloridoiridium(III) Complexes Bearing κ<i>P</i>and κ<i>P</i>,κ<i>S</i>-Coordinated Ph₂PCH₂CH₂CH₂S(O)_<i>x</i>Ph (<i>x</i>=0-2) Ligands
  作者：Gerd Ludwig、Ivan Ranđelović、Danijela Maksimović-Ivanić、Sanja Mijatović、Mirna Z. Bulatović、Djordje Miljković、Marcus Korb、Heinrich Lang、Dirk Steinborn、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1002/cmdc.201300479

  日期：2014.7

  Iridium(III) complexes of the type [Ir(η5‐C5Me5)Cl2Ph2PCH2CH2CH2S(O)xPh‐κP}] (x=0–2; 1–3) and [Ir(η5‐C5Me5)ClPh2PCH2CH2CH2S(O)xPh‐κP,κS}][PF6] (x=0–1; 4 and 5) with 3‐(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfide, sulfoxide, and sulfone ligands Ph2PCH2CH2CH2S(O)xPh were designed, synthesized, and characterized fully, including X‐ray diffraction analyses for complexes 3 and 4. In vitro studies against

  铱（III）的类型的复合物的[Ir（η 5 -C 5我5）氯2 博士2 PCH 2 CH 2 CH 2 S（O）X PH-κ P }]（X = 0-2; 1 - 3）和物[Ir（η 5 -C 5我5）氯博士2 PCH 2 CH 2 CH 2 S（O）X PH-κ P，κ小号}] [PF 6 ]（X = 0-1; 4和5）用3-（二苯基膦基）丙基苯硫醚，亚砜和砜配体设计，合成和表征了Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 S（O）x Ph，包括配合物3和X的X射线衍射分析4。针对人类甲状腺癌（8505C），下颌下腺癌（A253），乳腺癌（MCF-7），结肠腺癌（SW480）和黑色素瘤（518A2）细胞系的体外研究提供了中性和阳离子性高生物潜力的证据铱（III）配合物。中性铱（III）络合物5被证明是活性最高的，IC 50值高达约0.1μM，表示比顺铂高多达一个数量级的活性。使用8505
• On the Reactivity of the Platina-β-diketone [Pt2{(COMe)2H}2(μ-Cl)2] Towards Ph2PCH2CH2CH2SOxPh (x = 0, 2)
  作者：Michael Block、Martin Bette、Christoph Wagner、Dirk Steinborn

  DOI：10.1002/zaac.201000344

  日期：2010.11.19

  undergoes a CO extrusion yielding (SP-4-4)-[PtMeCl(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP)2] (8) whereas in presence of 1 the formation of the carbonyl complex (SP-4-3)-[PtMeCl(CO)(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP)] (7) is observed. Addition of Ag[BF4] to complex 5 leads to the formation of the cationic methyl(carbonyl) platinum(II) complex (SP-4-1)-[PtMe(CO)(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP)2][BF4] (9). All complexes were characterized by microanalysis

  电子不饱和铂-β-二酮 [Pt2(COMe)2H}2(μ-Cl)2] (1) 与 Ph2PCH2CH2CH2SPh (2) 的反应选择性地导致乙酰（氯）铂（II）的形成复合物 (SP-4-3)-[Pt(COMe)Cl(Ph2PCH2CH2CH2SPh-κP,κS)] (4) 具有以双齿方式 (κP,κS) 配位的 γ-膦基官能化丙基苯基硫醚。在沸腾的苯络合物 4 中，经过脱羰产生甲基（氯）铂 (II) 络合物 (SP-4-3)-[PtMeCl(Ph2PCH2CH2CH2SPh-κP,κS)] (6)。然而，1 与类似的 γ-二苯基膦功能化丙基苯基砜 Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph (3) 的反应得到乙酰（氯）铂（II）配合物（SP-4-4）-[Pt(COMe)Cl(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP)2 ] (5). 在沸腾的苯络合物 5 中，经过一氧化碳挤压生成 (SP-
• Synthesis, characterization and structures of cyclic organorhodium complexes of the type [Rh{CH(SO2Ph)CH2CH2YR2-κC,κY}L2] (YR2 = PPh2, NMe2; L2 = diphosphine, cyclooctadiene)
  作者：Michael Block、Christoph Wagner、Santiago Gómez-Ruiz、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/c001452d

  日期：——

  Reactions of dinuclear chloridorhodium(I) complexes [(RhL2)2(μ-Cl)2] (L2 = PP: Me2P(CH2)2PMe2, dmpe, 7a; Ph2PCH2PPh2, dppm, 7b; Ph2P(CH2)2PPh2, dppe, 7c; Ph2P(CH2)3PPh2, dppp, 7d; L2 = cycloocta-1,5-diene, cod, 5) with lithiated γ-phosphino- and γ-aminofunctionalized propyl phenyl sulfones (Li[CH(SO2Ph)CH2CH2PPh2], 2; Li[CH(SO2Ph)CH2CH2NMe2], 4) led to the formation of organorhodium inner complexes of the type [RhCH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(PP)] (8a–d), [RhCH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(PP)] (9a–d), [RhCH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(cod)]·LiCl (11·LiCl) and [RhCH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(cod)]·LiCl (12·LiCl), respectively. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 9c·THF, 11 and 12 exhibited in all three compounds a distorted square planar coordination of the rhodium atoms having bidentately coordinated neutral co-ligands (cod, 11, 12; dppe, 9c) and anionic α-phenylsulfonyl γ-phosphinopropyl (κC,κP; 11) and γ-aminopropyl ligands (κC,κN; 12, 9c), thus being typical organorhodium inner complexes. Furthermore, organorhodium inner complexes of type 8 were obtained in reactions of the dinuclear chloridobridged rhodium complexes [(RhL2)2(μ-Cl)2] (L2 = PP, 7a–d; cod, 5; (C2H4)2, 6) with the (non-lithiated) γ-phosphinofunctionalized propyl phenyl sulfone PhSO2CH2CH2CH2PPh2 (1) resulting in the formation of complexes having the sulfone κP coordinated ([RhClL2(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP)] (L2 = PP, 10a–d; cod, 13; (C2H4)2, 14) which were deprotonated (10a–d, 13) at the α-C atom with lithium diisopropyl amide (LDA) in a subsequent reaction. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 10c (PP = dppe) revealed the expected square-planar coordination geometry of Rh. The identities of all rhodium complexes have been unambiguously proved by microanalyses and NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P).

  二核氯化铑(I)配合物[(RhL2)2(μ-Cl)2]（L2 = PP: Me2P(CH2)2PMe2，dmpe，7a；Ph2PCH2PPh2，dppm，7b；Ph2P(CH2)2PPh2，dppe，7c；Ph2P(CH2)3PPh2，dppp，7d；L2 = 环辛烯-1,5-二烯，cod，5）与锂化的γ-膦和γ-氨基功能化丙基苯磺酰（Li[CH(SO2Ph)CH2CH2PPh2]，2；Li[CH(SO2Ph)CH2CH2NMe2]，4）反应，生成了类型为[RhCH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(PP)]（8a–d）、[RhCH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(PP)]（9a–d）、[RhCH(SO2Ph)CH2CH2PPh2-κC,κP}(cod)]·LiCl（11·LiCl）和[RhCH(SO2Ph)CH2CH2NMe2-κC,κN}(cod)]·LiCl（12·LiCl）等有机铑内配合物。此外，单晶X射线衍射分析表明，化合物9c·THF、11和12中铑原子的配位均为失真方平面结构，具有双齿配位的中性共配体（cod，11，12；dppe，9c）以及阴离子α-苯磺酰γ-膦丙基（κC,κP；11）和γ-氨基丙基配体（κC,κN；12，9c），因此这些物质是典型的有机铑内配合物。此外，通过二核氯化铑配合物[(RhL2)2(μ-Cl)2]（L2 = PP，7a–d；cod，5；(C2H4)2，6）与（非锂化的）γ-膦功能化丙基苯磺酰PhSO2CH2CH2CH2PPh2（1）反应，得到类型8的有机铑内配合物，生成具有磺酰κP配位的配合物[RhClL2(Ph2PCH2CH2CH2SO2Ph-κP]（L2 = PP，10a–d；cod，13；(C2H4)2，14），这些配合物在后续反应中与二异丙基胺锂（LDA）发生去质子化（10a–d，13），去质子化发生在α-C原子上。对10c（PP = dppe）的单晶X射线衍射分析揭示了铑的预期方平面配位几何。所有铑配合物的身份通过微量分析和NMR光谱（1H，13C，31P）的结果得到了明确证明。