胆甾烷-3-醇,5-氯-6-硝基-,(3beta,5alpha,6beta)- | 15505-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烷-3-醇,5-氯-6-硝基-,(3beta,5alpha,6beta)-
• 英文名称: 5α-Chlor-6β-nitrocholestan-3β-ol
• 英文别名: 5-Chlor-6β-nitro-5α-cholestanol-(3β)；Cholestan-3-ol, 5-chloro-6-nitro-, (3beta,5alpha,6beta)-；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-nitro-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 15505-91-6
• 化学式: C₂₇H₄₆ClNO₃
• 分子量: 468.12
• InChiKey: JQQAXXNZGKFEGG-RUXQDQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾烷-3-醇,5-氯-6-硝基-,(3beta,5alpha,6beta)- 在 aluminum oxide 作用下， 生成 3β-hydroxy-6-nitrocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 胆甾烷-3-醇,5-氯-6-硝基-,(3beta,5alpha,6beta)-
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177

文献信息

• Applications of chromous chloride—II
  作者：J.R. Hanson、E. Premuzic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97921-9

  日期：1967.1

  The reduction by chromous chloride of 6-nitrocholesteryl acetate and some 5α-chloro-6β-nitro-steroids to 5α-hydroxy-6-oximino steroids is described.

  描述了用氯化铬将乙酸6-硝基胆固醇酯和一些5α-氯-6β-硝基甾族化合物还原为5α-羟基-6-肟基甾族化合物。
• Chowdhury, Pritish K.; Barbaruah, Moheswar; Sharma, Ram P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 71 - 72
  作者：Chowdhury, Pritish K.、Barbaruah, Moheswar、Sharma, Ram P.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid Series. IX.A New Route to 6-Nitrosteroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Ryozo Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.10.1177

  日期：——

  Treatment of cholesterol acetate (Ia), androst-5-ene-3β, 17β-diol diacetate (Ib), and 3β-hydroxyalndrost-5-en-17-one acetate (Ic) with nitrosyl chloride afforded the corresponding 5α-chloro-6β-nitro compound in high yield. The adduct could be converted readily to a Δ5-6-nitro compound on treatment under basic conditions and also into a Δ4-3-oxo-6α-nitrosteroid derivative.

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。