benzyl O-pivaloyl-L-phenyllactate | 105852-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl O-pivaloyl-L-phenyllactate
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester；3-phenyl-2(S)-pivaloyloxypropionic acid benzyl ester；[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 105852-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: BSPBSBYKHLDGSZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-pivaloyl-L-phenyllactate 以 甲醇 、 钯 为溶剂， 生成 O-pivaloyl-L-phenyllactic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表氢或酰基，A代表一个可选的N-烷基化的α-氨基酸残基，其N-末端与R.sub.1和C-末端与--NR.sub.2--基团连接，R.sub.2代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表氢、较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基较低烷基、芳基或芳基较低烷基，R.sub.4代表羟基或醚化或酯化的羟基，R.sub.5代表具有2个或更多碳原子的较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基、三环烷基较低烷基、芳基、芳基较低烷基、可选地取代的氨基甲酰基、可选地取代的氨基、可选地取代的羟基或可选地取代的巯基，R.sub.6代表取代的氨基，以及具有形成盐的基团的这类化合物的盐，抑制肾素酶增加血压的作用，可用作降压药。

  公开号：

  US04727060A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl O-pivaloyl-L-phenyllactate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some transition-state inhibitors of human renin

  摘要：

  A series of renin inhibitors containing the dipeptide transition state mimics (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid (Leu (OH)/Val) and (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-6-cyclohexylhexanoic acid (CHa /(OH)/Val) was prepared. A structure-activity study with Boc-Phe-His-Leu (OH)/Val-Ile-His-NH2 (8a) as starting material led to N-[(2S)-2-[(tert-butylsulfonyl)methyl]-3-phenylpropionyl]-His-Cha (OH)/ Val- NHC4H9-n (8i) which has the length of a tetrapeptide and contains only one natural amino acid. Compound 8i had an IC50 of 2 x 10(-9) M against human renin and showed high enzyme specificity; IC50 values against the related aspartic proteinases pepsin and cathepsin D were (8 x 10(-6) and 3 x 10(-6) M, respectively). In salt-depleted marmosets, 8i inhibited plasma renin activity PRA and lowered blood pressure for up to 2 h after oral administration of a dose of 10 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00117a027

文献信息

• Novel 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04727060A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or acyl, A represents an optionally N-alkylated .alpha.-amino acid residue which is bonded N-terminally to R.sub.1 and C-terminally to the group --NR.sub.2 --, R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl, R.sub.4 represents hydroxy or etherified or esterified hydroxy, R.sub.5 represents lower alkyl having 2 or more carbon atoms, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted amino, optionally substituted hydroxy or optionally substituted mercapto and R.sub.6 represents substituted amino, and salts of such compounds having salt-forming groups inhibit the blood pressure-increasing action of the enzyme renin and can be used as antihypertensives.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表氢或酰基，A代表一个可选的N-烷基化的α-氨基酸残基，其N-末端与R.sub.1和C-末端与--NR.sub.2--基团连接，R.sub.2代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表氢、较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基较低烷基、芳基或芳基较低烷基，R.sub.4代表羟基或醚化或酯化的羟基，R.sub.5代表具有2个或更多碳原子的较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基、三环烷基较低烷基、芳基、芳基较低烷基、可选地取代的氨基甲酰基、可选地取代的氨基、可选地取代的羟基或可选地取代的巯基，R.sub.6代表取代的氨基，以及具有形成盐的基团的这类化合物的盐，抑制肾素酶增加血压的作用，可用作降压药。
• 5-Amino-4-hydroxyvalerylamid-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0184550A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Verbindungen der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, A einen gegebenenfalls N-alkylierten α-Ammosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl oder Arylniederalkyl, R4 Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, R5 Niederalkyl mit 2 und mehr C-Atomen, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto und R6substituiertes Amino darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是氢或酰基，A 是任选 N-烷基化的α-氨基酸残基，其 N 端与 R 相连，C 端与基团 -NR2- 相连，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢、低级烷基、任选醚化或酯化的羟基低级烷基、环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基低级烷基、芳基或芳基低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基-低级烷基、芳基或芳基-低级烷基，R4 羟基、醚化或酯化羟基，R5 具有 2 个或 2 个以上碳原子的低级烷基，可选择醚化或酯化羟基-低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基、三环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、任选取代的氨基甲酰基、任选取代的氨基、任选取代的羟基或任选取代的巯基和 R6 取代的氨基，以及此类化合物带有成盐基团的盐可抑制肾素酶的升压作用，可用作降压药。
• BUHLMAYER, PETER;CASELLI, ANTHONY;FUHRER, WALTER;GOSCHKE, RICHARD;RASETTI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1839-1846
  作者：BUHLMAYER, PETER、CASELLI, ANTHONY、FUHRER, WALTER、GOSCHKE, RICHARD、RASETTI+

  DOI：——

  日期：——
• US4727060A
  申请人：——

  公开号：US4727060A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4931591A
  申请人：——

  公开号：US4931591A

  公开（公告）日：1990-06-05