(1S)-6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-1H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,5(2H,4H)-dione | 1262141-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-1H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: (-)-alternarlactam；(1S)-6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,5-dione
• CAS: 1262141-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: CZFMEDMDHRLGFE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉 在 盐酸 、 氨 、 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 formamide 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-1H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,5(2H,4H)-dione 、 (1S)-6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-1H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Alternarlactam的表征，合成和自聚集：带有环戊烯酮和异喹啉酮支架的新型真菌细胞毒素

  摘要：

  从内生菌培养物中分离出（−）‐ Alternarlactam [（−）‐ 1 ]，这是一种针对两种人类癌细胞系的新的有前途的细胞毒素，并从容易获得的起始原料中合成（连同（+）‐ 1）。（-）- 1的绝对构型，手性-活性相关性和自聚集是通过合成，光谱和计算方法的组合来分配的。新真菌细胞毒素的完整表征可为发现新的抗肿瘤药物提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201002205

文献信息

• Characterization, Synthesis and Self-Aggregation of (−)-Alternarlactam: A New Fungal Cytotoxin with Cyclopentenone and Isoquinolinone Scaffolds
  作者：Ai Hua Zhang、Nan Jiang、Wen Gu、Jing Ma、Yu Rong Wang、Yong Chun Song、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1002/chem.201002205

  日期：2010.12.27

  (−)‐Alternarlactam [(−)‐1], a new promising cytotoxin against two human cancer cell lines, was isolated from an endophyte culture and synthesized (along with (+)‐1) from readily available starting materials. The absolute configuration, chirality–activity relevance and self‐aggregation of (−)‐1 were assigned by a combination of synthetic, spectroscopic and computational approaches. The full characterization

  从内生菌培养物中分离出（−）‐ Alternarlactam [（−）‐ 1 ]，这是一种针对两种人类癌细胞系的新的有前途的细胞毒素，并从容易获得的起始原料中合成（连同（+）‐ 1）。（-）- 1的绝对构型，手性-活性相关性和自聚集是通过合成，光谱和计算方法的组合来分配的。新真菌细胞毒素的完整表征可为发现新的抗肿瘤药物提供有价值的信息。