(4S)-4-isopropyl-N-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione | 332902-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-N-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-N-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione；(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 332902-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 337.507
• InChiKey: UNKXXVGRNPBMHI-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-N-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]对于路易斯酸介导的二甲基乙缩醛与手性1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生的烯醇钛的交叉偶联反应，已实现了高立体选择性（高达98％de）。该反应提供了各种缩醛中的对映体纯的抗α-甲基-β-烷氧基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0070177
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到(4S)-4-isopropyl-N-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过二苄基缩醛与手性烯醇钛的交叉偶联反应合成邻苄基保护的抗醛醇

  摘要：

  由 1 产生的手性钛烯醇化物与二苄基缩醛的加成以良好的产率和高达 99:1 的非对映体比率获得抗 b-苄氧基-a-甲基羧基加合物。这些加合物可以很容易地转化为大量的对映纯保护衍生物。如今，羟醛反应是形成碳-碳键的最强大工具之一，1 可以轻松获取大量天然产物分子结构中存在的α-烷基-b-羟基氧化部分。2 考虑到 (i) 尽管最近取得了进展，但抗羟醛单元的立体选择性构建仍然是剩余的挑战之一，3 以及 (ii) 保护所得羟醛加合物的羟基通常需要，任何能够在单个步骤中提供立体选择性保护的抗羟醛加合物的方法都是非常可取的。在这方面，我们最近报道了路易斯酸介导了范围广泛的二甲基缩醛与由 (S)-4-异丙基-N-丙酰基-1,3- 产生的烯醇钛的交叉偶联反应。噻唑烷-2-硫酮 (1) 可有效提供对映纯的抗 b-甲氧基-a-甲基加合物。4 基于这些结果，我们设想使用适当的缩醛可能会产生更广泛的 b-烷氧基-

  DOI：

  10.1055/s-2003-39891

文献信息

• Enantioselective Addition of a Chiral Thiazolidinethione-Derived Titanium Enolate to Acetals
  作者：Annabel Cosp、Pedro Romea、Pere Talavera、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/ol0070177

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] High stereoselectivities (up to 98% de) have been achieved for the Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of dimethyl acetals to a chiral 1,3-thiazolidine-2-thione-derived titanium enolate. The reaction affords enantiopure anti alpha-methyl-beta-alkoxy carbonyl compounds in a wide range of acetals.

  [反应：见正文]对于路易斯酸介导的二甲基乙缩醛与手性1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生的烯醇钛的交叉偶联反应，已实现了高立体选择性（高达98％de）。该反应提供了各种缩醛中的对映体纯的抗α-甲基-β-烷氧基羰基化合物。
• Stereoselective Synthesis of<i>anti</i>α-Methyl-β-Methoxy Carboxylic Compounds
  作者：Erik Gálvez、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1002/0471264229.os086.09

  日期：2009.12.18
• Synthesis of<i>O-</i>BenzylProtected<i>anti</i>Aldols through the Cross-Coupling Reactionof Dibenzyl Acetals with a Chiral Titanium Enolate
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Anabel Cosp、Igor Larrosa、Irina Vilasís、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2003-39891

  日期：——

  could be considered as protected aldol synthons. Herein, we wish to report that the reaction of the titanium enolate of 1 and dibenzyl acetals affords stereoselectively anti-b-benzyloxy-a-methyl adducts that can be trans- formed into a large number of enantiopure derivatives. Initially, we examined the reaction of 1 with diallyl and dibenzyl acetals derived from benzaldehyde and isobu- tyraldehyde, 5,6

  由 1 产生的手性钛烯醇化物与二苄基缩醛的加成以良好的产率和高达 99:1 的非对映体比率获得抗 b-苄氧基-a-甲基羧基加合物。这些加合物可以很容易地转化为大量的对映纯保护衍生物。如今，羟醛反应是形成碳-碳键的最强大工具之一，1 可以轻松获取大量天然产物分子结构中存在的α-烷基-b-羟基氧化部分。2 考虑到 (i) 尽管最近取得了进展，但抗羟醛单元的立体选择性构建仍然是剩余的挑战之一，3 以及 (ii) 保护所得羟醛加合物的羟基通常需要，任何能够在单个步骤中提供立体选择性保护的抗羟醛加合物的方法都是非常可取的。在这方面，我们最近报道了路易斯酸介导了范围广泛的二甲基缩醛与由 (S)-4-异丙基-N-丙酰基-1,3- 产生的烯醇钛的交叉偶联反应。噻唑烷-2-硫酮 (1) 可有效提供对映纯的抗 b-甲氧基-a-甲基加合物。4 基于这些结果，我们设想使用适当的缩醛可能会产生更广泛的 b-烷氧基-