diethyl (4-fluorophenylamino)(phenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (4-fluorophenylamino)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₇H₂₁FNO₃P
• 分子量: 337.331
• InChiKey: UJIFTMKGZMKICP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 苯甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 chicken eggshells powder 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl (4-fluorophenylamino)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种以蛋壳为催化剂制备α-氨基膦酸酯的绿色新方法。X 光研究

  摘要：

  摘要 通过使用环境友好且具有成本效益的蛋壳作为固体多相碱催化剂，开发了一种高效且环保的绿色方法，用于从多种醛类、苯胺类和亚磷酸三乙酯合成一系列 α-氨基膦酸酯衍生物。反应是通过 Kabachnick-Fields 加成反应在乙醇中在室温下进行 25-30 分钟的逐步一锅缩合。收率高、反应时间短、无溶剂条件、变废为宝、优化实验设计是该方法的主要优点。此外，本研究考察了不同溶剂、温度和催化剂用量对反应产率的影响。( 2S )-二乙基(苯基)((4-氟苯基)-氨基膦酸酯(从乙醇/二氯甲烷 (9 / 1)中重结晶后得到3g )并选择用于 X 射线衍射研究。化合物3g在单斜空间群P2 1 /c中结晶。所得化合物的结构通过1 H、13 C、31 P核磁共振光谱、红外光谱以及元素分析进行​​了确证。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2085274

文献信息

• An Efficient Organocatalysis: A One-Pot Highly Enantioselective Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Prashant B. Thorat、Santosh V. Goswami、Rupali L. Magar、Bhagwan R. Patil、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1002/ejoc.201300494

  日期：2013.8

  of α-aminophosphonate synthesis. We studied an enantioseletive one-pot synthetic method for the syntheses of optically active α-aminophosphonates by employing an organocatalyst. Some new organocatalysts were synthesized and studied for their reactivity and enantioselectivity. The organocatalyst effectively catalyzed the reaction and provided the corresponding α-aminophosphonates in high yields (71–90 %)

  本方法涉及 α-氨基膦酸酯合成的一个极其罕见的方面。我们研究了一种使用有机催化剂合成光学活性 α-氨基膦酸酯的对映选择性一锅法合成方法。合成了一些新的有机催化剂并研究了它们的反应性和对映选择性。有机催化剂有效地催化了反应，并以高产率 (71-90%) 提供了相应的 α-氨基膦酸酯，具有出色的对映体过量值 (73-92%)。