2-(toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid | 53112-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 53112-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: DFOHGWYKVLANSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有（氮杂）降冰片烷和相关基序的芳基磺酰胺的抗菌作用：新的有希望的抗 MRSA 药物的评估

  摘要：

  评估了带有（氮杂）降冰片烷和相关基序的芳基磺酰胺：（1）对五种关键 ESKAPE 致病菌、一种革兰氏阳性菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，ATCC 43300）、四种革兰氏阴性菌、大肠杆菌的抗菌活性(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606) 和铜绿假单胞菌(ATCC 27853)，以及 (2) 对两种致病真菌菌株的抗真菌活性 -新型假丝酵母念珠菌( Candida ATCC28853) 。格鲁比(H99; ATCC 208821)。四种具有 4-硝基苯磺酰胺基序的化合物 (VP-4556、VP-4604、VP-4605和VP-4509 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300 ) 表现出高毒性，MIC 值为 14.7–49.3 µM。这些化合物还对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌(ATCC9027)具有高抗菌活性，MIC 值为

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02827-1

文献信息

• US4405787A
  申请人：——

  公开号：US4405787A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Antimicrobial action of arylsulfonamides bearing (aza)norbornane and related motifs: evaluation of new promising anti-MRSA agents
  作者：Vitalii Palchykov、Nazar Manko、Nataliya Finiuk、Rostyslav Stoika、Mykola Obushak、Nazariy Pokhodylo

  DOI：10.1007/s00044-021-02827-1

  日期：2022.2

  possessed high antibacterial activity towards gram-negative bacteria P. aeruginosa (ATCC9027) with the MIC value of 460–555 µM. According to the results of toxicity studies of the compounds to HEK-293, HaCaT, Balb/c 3T3, red blood cells and normal mitogen-activated lymphocytes, three compounds - VP-4556, VP-4604 and VP-4509 - bearing azanorbornene, octahydro-3,5-methanocyclopenta[b]pyrrole and bio-isosteric

  评估了带有（氮杂）降冰片烷和相关基序的芳基磺酰胺：（1）对五种关键 ESKAPE 致病菌、一种革兰氏阳性菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，ATCC 43300）、四种革兰氏阴性菌、大肠杆菌的抗菌活性(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606) 和铜绿假单胞菌(ATCC 27853)，以及 (2) 对两种致病真菌菌株的抗真菌活性 -新型假丝酵母念珠菌( Candida ATCC28853) 。格鲁比(H99; ATCC 208821)。四种具有 4-硝基苯磺酰胺基序的化合物 (VP-4556、VP-4604、VP-4605和VP-4509 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300 ) 表现出高毒性，MIC 值为 14.7–49.3 µM。这些化合物还对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌(ATCC9027)具有高抗菌活性，MIC 值为