N-butyl-2-<(2-pyridylthio)methyl>pyrrolidine | 128729-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-butyl-2-<(2-pyridylthio)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(1-Butylpyrrolidin-2-yl)methylsulfanyl]pyridine
• CAS: 128729-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂S
• 分子量: 250.408
• InChiKey: NHNZSVHRZYPYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-<(2-pyridylthio)methyl>pyrrolidine 生成 N-butyl-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;KUMAR, M. UDAYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2345-2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1<(butyl(4-pentenyl)carbamoyl)oxy>-2(1H)-pyridinethione 在 Ti(OiPr)Cl3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-butyl-2-<(2-pyridylthio)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的活化和二烷基氨基自由基反应的催化。

  摘要：

  定性和定量地证明了路易斯酸的活化和二烷基氨基自由基反应的催化作用。N-丁基-4-戊烯基自由基（1）在多种路易斯酸存在下的环化反应是有效的，即使在-78摄氏度下进行的反应中，环状产物的收率也很高至极好。速率常数N-乙基-2,2-二苯基乙基氨基残基的片段化（6），N-甲基-6,6-二苯基-5-己基氨基自由基（7）的6-exo环化和N的5-exo环化路易斯酸LiBF（4），MgBr（2）和BF（3）存在的情况下，通过激光闪光光解（LFP）方法测量了-甲基-5,5-二苯基-4-戊胺基（8）。LFP研究证明了相对于路易斯酸的饱和动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jo962396w

文献信息

• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. IV. A comparison of 5-exo cyclizations of an aminyl radical and an aminium cation radical
  作者：Martin Newcomb、Thomas M. Deeb、Donald J. Marquardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82012-3

  日期：1990.1

  N-butyl-4-pentenaminyl radical and the N-butyl-4-pentenaminium cation radical were studied. The radicals were produced in chain reactions from the same N-hydroxypyridine- 2-thione carbamate precursor. Rate constants for cyclization of the aminyl radical and ring opening of the product thus formed at 50 °C were determined. Cyclizations of the aminium cation radical, formed by protonation of the aminyl radical, were

  研究了N-丁基-4-戊烯丙基和N-丁基-4-戊烯阳离子的环化。自由基是由相同的N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯前体在链反应中产生的。确定了在50℃下氨化自由基环化的速率常数和由此形成的产物的开环。在各种条件下，研究了由氨基自由基的质子化形成的铵阳离子自由基的环化。
• N-Hydroxypyridine-2-thione carbamates as aminyl and aminium radical precursors. Cyclizations for synthesis of the pyrrolidine nucleus
  作者：Martin Newcomb、Thomas M. Deeb

  DOI：10.1021/ja00244a060

  日期：1987.5

  A partir de [butyl pentene-4yl carbamoyloxy]-1 1H-pyridinethione-2, obtention du radical butyl pentene-4yl aminyle qui permet d'obtenir les butyl pentene-4yl amine, butyl-1 methyl-2 pyrrolidine et butyl-1 pyridyl-2thiomethyl-2 pyrrolidine. Application a la synthese de butyl-1 dimethyl-2,5 pyrrolidine, butyl-1 methyl-2 perhydro indoline et methyl-2 pyrrolizidine a partir des [butyl methyl-1' bentene-4'

  A partir de [丁基戊烯-4yl carbamoyloxy]-1 1H-pyridinethone-2, 获得双自由基丁基戊烯-4yl aminyle qui permet d'obtenir les 丁基戊烯-4yl amine, 丁基-1methyl-2 pyrrolidine et 丁基-1 pyridyl -2thiomethyl-2 吡咯烷。应用 a la 合成脱丁基-1 二甲基-2,5 吡咯烷、丁基-1 甲基-2 全氢二氢吲哚和甲基-2 吡咯里西啶 a partir des [丁基甲基-1' 苯-4' 基氨基甲酰氧基]-、[丁基烯丙基- 2、环己基氨基甲酰氧基]-和[烯丙基戊烯-4基氨基甲酰氧基]-1 1H-吡啶硫酮-2
• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. v. syntheses of alkaloid skeletons by aminium cation radical cyclizations
  作者：Martin Newcomb、Donald J. Marquardt、Thomas M. Deeb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82013-5

  日期：1990.1

  The title radical precursors (PTOC carbamates) were employed as sources of a variety of 5,6-unsaturated aminium cation radicals. 5-Exo radical cyclization followed by trapping by t-BuSH or the PTOC carbamate gave a variety of aklaloid skeletons, typically in good to excellent yields, including pyrrolidines, perhydroindoles, pyrrolizidines, tropanes, 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes, 6-azabicyclo [3.2.1]octanes

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统
• N-Hyroxypyridine-2-thione carbamates. VI. Functionalization of carbon radicals formed by aminium cation radical cyclizattons
  作者：Martin Newcomb、Donald J. arquardt、M. Udaya Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82014-7

  日期：1990.1

  reagents have been evaluated for trapping carbon radicals formed from aminium cation radical cyclizations. Rapid “self-trapping” of these radicals by their PTOC carbamate precursors requires highly reactive trapping agents. Synthetically useful trapping reagents include t-BuSH, CBr4, phenyl vinyl sulfone and Ph2Se2in addition to the PTOC carbamate radical precursors.

  为了捕获由铝阳离子自由基环化形成的碳自由基，已经对各种试剂进行了评估。这些自由基通过其PTOC氨基甲酸酯前体快速“自捕”需要高度反应性的捕集剂。除PTOC氨基甲酸酯自由基前体外，合成上有用的捕集剂还包括t- BuSH，CBr 4，苯基乙烯基砜和Ph 2 Se 2。
• Lewis acid activated and catalyzed cyclizations of aminyl radicals from N-hydroxypyridine-2-thione carbamates
  作者：Martin Newcomb、Chau Ha

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80201-g

  日期：1991.11

  A variety of Lewis acids promote 5-exo cyclizations of delta,epsilon-unsaturated aminyl radicals produced from N-hydroxypyridine-2-thione carbamates under very mild conditions; catalysis was demonstrated in several cases.