9-Aza-bicyclo[6.1.0]nonane-9-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 917616-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 9-Aza-bicyclo[6.1.0]nonane-9-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 9-azabicyclo[6.1.0]nonane-9-sulfonate；2,2,2-trichloroethyl 9-azabicyclo[6.1.0]nonane-9-sulfonate
• CAS: 917616-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃NO₃S
• 分子量: 336.667
• InChiKey: MCUIDSVWKOCLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碘苯二乙酸 、 rhodium perfluorobutyramide 、 magnesium oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到9-Aza-bicyclo[6.1.0]nonane-9-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）：用于烯烃叠氮化的合成有用催化剂

  摘要：

  已显示全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）催化烯烃转化为三氯乙氧基磺酰基，壬基和甲苯磺酰基氮丙啶。该叠氮化过程的优点包括催化剂的微波辅助制备和烯烃底物作为限制试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.027

文献信息

• Rhodium-catalyzed aminohydroxylation of unactivated alkenes in aqueous media for the benign synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Yufeng Shi、Yufan Wang、Xunbo Lu、Yulong Zhang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc03803a

  日期：——

  An efficient catalytic aminohydroxylation reaction of alkenes in aqueous media is disclosed for the first time. The multiple roles water plays as a reaction medium, nucleophile, and Brønsted acid catalyst provide high reactivity and chemo- and regioselectivities to this transformation. This method provides easy access to various valuable vicinal amino alcohols in a sustainable manner.

  首次公开了烯烃在水性介质中的有效催化氨基羟基化反应。水作为反应介质，亲核体具有多种作用，布朗斯台德酸催化剂为这种转化提供了高反应活性以及化学和区域选择性。该方法以可持续的方式提供了容易获得各种有价值的邻位氨基醇的途径。
• Aziridination of Aliphatic Alkenes Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper Complexes
  作者：Qun Xu、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol800288b

  日期：2008.4.1

  A copper-catalyzed aziridination of aliphatic alkenes promoted by N-heterocyclic carbene ligands is described. The readily available catalyst IPrCu(DBM) can catalyze aziridination of a variety of aliphatic alkenes using alkenes as the limiting reagents.