7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,6R)-8-oxo-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-7-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KDTQUGWQGQHXQF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,3RS,4SR,6SR)-3,4-epoxy-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  羟基β-氨基环己烷羧酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.068
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  羟基β-氨基环己烷羧酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.068

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxylated β-aminocyclohexanecarboxylic acids
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Tamás A. Martinek、Gábor Bernáth、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.068

  日期：2008.5

  been developed for the regio- and diastereoselective synthesis of hydroxylated 2-aminocyclohexanecarboxylic acid stereoisomers from 1,4-cyclohexadiene by the reductive opening of appropriate epoxide intermediates derived from the corresponding bicyclic β-lactams. This method has been extended to the synthesis of these hydroxylated β-amino acids in enantiomerically pure form.

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。