ethyl (1R,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate | 1334880-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ethyl (1R,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,5S)-5-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1334880-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₄FNO₄
• 分子量: 289.347
• InChiKey: UTZPQMFAZBDZCS-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 碘 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl (1R,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583

文献信息

• Regio- and diastereoselective fluorination of alicyclic β-amino acids
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c1ob05648d

  日期：——

  A regio- and stereoselective approach to fluorinated β-aminocyclohexene or cyclohexane esters has been developed, starting from a bicyclic β-lactam (1). The procedure involves six or seven steps, based on regio- and stereoselective iodolactonization, lactone opening and hydroxy–fluorine exchange. The method has been extended to the synthesis of fluorinated amino ester enantiomers.

  从双环β-内酰胺（1）开始，已经开发了对氟代β-氨基环己烯或环己烷酯的区域和立体选择性方法。该过程包括六个或七个步骤，基于区域和立体选择性的碘内酯化，内酯开放和羟基-氟交换。该方法已扩展到氟化氨基酯对映体的合成。