(2S)-2-phenylmethoxypentanal | 452085-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylmethoxypentanal
• CAS: 452085-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NMWVMYIEEIPRQN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenylmethoxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-4-propyl-[1,3]dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pamamycin-607

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1392::aid-anie1392>3.0.co;2-g

文献信息

• Total synthesis of (−)-cleistenolide and formal synthesis of herbarumin I via a diastereoselective modulable allylation
  作者：Pol Karier、Gheorghe C. Catrinescu、Nicolas Diercxsens、Koen Robeyns、Michael L. Singleton、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.063

  日期：2018.12

  A modulable tin based allylation method for the synthesis of 1,2,3-triols is described. The optimization of the reaction was aided by 1H and 119Sn low temperature NMR spectroscopic investigations, which support the formation of two cyclic intermediates after transmetallation. Depending on the nature of the Lewis acid, either syn/anti or anti/syn configured triols could be obtained with good stereocontrol

  描述了一种用于合成1,2,3-三醇的可调节的基于锡的烯丙基化方法。1 H和119 Sn低温NMR光谱研究有助于反应的优化，这支持在金属转移后形成两个环状中间体。取决于路易斯酸的性质，可以在良好的立体控制下获得顺式/反式或反式/顺式构型的三醇。为了证明这种方法和所产生的支架的价值，它们被用于安装（-）-香豆素内酯和植物标本I的标志性三醇基序。
• A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607
  作者：Sung Ho Kang、Joon Won Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00655-x

  日期：2002.5

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。
• Total Synthesis of (+)-Pamamycin-607
  作者：Sung Ho Kang、Joon Won Jeong、Yu Sang Hwang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1392::aid-anie1392>3.0.co;2-g

  日期：2002.4.15