5-氯-2’-氟-2,3’-联吡啶 | 942206-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2’-氟-2,3’-联吡啶
• 中文别名: 5-氯-2'-氟-2,3'-联吡啶
• 英文名称: 5-chloro-2'-fluoro-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 3-(5-chloropyridin-2-yl)-2-fluoropyridine
• CAS: 942206-10-2
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₂
• mdl: MFCD09037421
• 分子量: 208.622
• InChiKey: SYJPQVCWWIZERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101℃
• 沸点：
  313.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氯-2’-氟-2,3’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 驱动的三氟甲磺酸酯、三氟甲酰胺和三氟甲磺酸酯的化学选择性合成

  摘要：

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。

  DOI：

  10.1039/d1sc06267k

文献信息

• A general synthesis of halo-oligopyridines. The Garlanding concept
  作者：Anne Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Grégory Burzicki、Melanie Célant、Rémi Legay、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.024

  日期：2009.1

  This paper sets forth a global synthetic strategy based on the Garlanding concept to design and to produce halo-oligopyridines. This strategy allows to prepare an infinite number of these new compounds and hence to create a library of halo-oligopyridines. This article is focused on the basic principle of the Garlanding concept and on the demonstration of its feasibility. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。