(2S)-N-benzyl-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine | 108587-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine
• 英文别名: (2S)-1-(benzylamino)-3-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 108587-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: FBVWCHZPSHSTOR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2S)-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(苄基氨基)-1,2-丙二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-N-benzyl-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS AND CHIRAL INTERMEDIATES FOR ARYLOXYDROPANOLAMINES
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1986006368A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) The S-isomer of a compound of the formula (V), wherein Ar is an optionally substituted aryl, heteroaryl or heterocyclic group, and R1 is phenyl optionally substituted by C1-6alkoxy or C1-6alkyl and its use in a process for the preparation of the S-isomer of compounds of formula (VII), wherein the group R2R3CH- is optionally substituted alkyl.(FR) L''invention concerne l'isomère-S d'un composé ayant la formule (V), dans laquelle Ar est un groupe aryle, hétéroaryle ou hétérocyclique éventuellement substitué, et R1 est un phényle éventuellement substitué au C1-6alcoyle, et son utilisation dans un procédé de préparation du D-isomère de composés ayant la formule (VII), dans laquelle le groupe R2R3CH- représente un alcoyle éventuellement substitué.

  化合物的S-异构体具有公式（V），其中Ar是可选取代的芳基，杂芳基或杂环基，R1是苯基，可选取代C1-6烷氧基或C1-6烷基，并用于制备具有公式（VII）的化合物的S-异构体的过程中，其中基团R2R3CH-是可选取代的烷基。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0168921A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl. These compounds are vasodilators and β-adrenoceptor antagonists. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (I) are also described.

  描述了式 (I): 的化合物和药学上可接受的盐，其中 R 是氢或 C1-4 烷基。 这些化合物是血管扩张剂和 β 肾上腺素受体拮抗剂。 描述了药物组合物和使用方法。 还描述了制备式 (I) 化合物的中间体和工艺。
• HOWSON, W.;KITTERINGHAM, J.;MISTRY, J.;MITCHELL, M. B.;NOVELLI, R.;SLATER+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 352-356
  作者：HOWSON, W.、KITTERINGHAM, J.、MISTRY, J.、MITCHELL, M. B.、NOVELLI, R.、SLATER+

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE PROCESS AND CHIRAL INTERMEDIATES FOR ARYLOXYDROPANOLAMINES
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0219505A1

  公开（公告）日：1987-04-29
• US4652563A
  申请人：——

  公开号：US4652563A

  公开（公告）日：1987-03-24