3,4-epoxy-3-pentyltetrahydrofuran | 375844-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-pentyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3,6-Dioxabicyclo[3.1.0]hexane, 1-pentyl-；1-pentyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 375844-03-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RDBDAKCTIYIZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3-pentyltetrahydrofuran 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-(1-methylenepentyl)-4-pentyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物合成不饱和二醇

  摘要：

  二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物与有机锂发生立体特异性烷基化双环开环，为取代烯二醇提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33112
• 作为产物：
  描述：

  1-pentyl-2,5-dihydrofuran 在 edetate disodium Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到3,4-epoxy-3-pentyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物合成不饱和二醇

  摘要：

  二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物与有机锂发生立体特异性烷基化双环开环，为取代烯二醇提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33112

文献信息

• Substituted Alkenediols by Alkylative Double Ring Opening of Dihydrofuran and Dihydropyran Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. H. Stent、Francis X. Wilson

  DOI：10.1021/ol016638c

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Dihydrofuran and dihydropyran epoxides undergo alkylative double ring opening with organolithiums to provide a new route to substituted alkenediols.

  [反应：请参见文字]。二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物与有机锂发生烷基化双环开环，从而为取代的链烯二醇提供了一条新途径。
• [EN] SUBSTITUTED ALKENE DIOLS<br/>[FR] ALCENEDIOLS SUBSTITUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2003018521A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A process for preparing a substituted alkene diol, of the formula (I) wherein n is 0 to 4, R is an unsubstituted or substituted aliphatic or aromatic radical, R1 is hydrogen or an aliphatic or aromatic radical and each of R?2, R3, R4 and R5¿ which are the same or different, is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic or aromatic radical, or R?2 and R3¿ together form a divalent radical having 1 to 4 chain carbon atoms which comprises reacting an epoxide of the formula (II) wherein n, R?1, R2, R3, R4 and R5¿ are as defined above with an organolithium compound of the formula: RLi wherein R is as defined above is described. Some of the starting materials and final products are novel.