((3R,3aR,6S,6aR)-6-acetoxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)acetic acid | 936828-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ((3R,3aR,6S,6aR)-6-acetoxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[[(3R,3aR,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 936828-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: QHCUAQMCCVAWSU-BKFJMODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,3aR,6S,6aR)-6-acetoxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)acetic acid 、 (E)-N-benzylidene-4-chloroaniline 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(3S,3aR,6S,6aR)-6-((3R,4S)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到((3R,3aR,6S,6aR)-6-acetoxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams by [2+2] cycloaddition using 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools
  作者：A.L. Shaikh、A.S. Kale、Md. Abrar Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.022

  日期：2007.4

  well as chiral acids were prepared from commercially available inexpensive isosorbide. The cycloaddition reaction was found to be highly diastereoselective; in some cases giving a single diastereomer of cis-azetidin-2-one in very good yields. A moderate diastereoselectivity was observed with chiral ketenes derived from isosorbide.

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。