3-benzylidene-2-(4-chloro)phenylisoindol-1-one | 33238-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-(4-chloro)phenylisoindol-1-one
• 英文别名: 3-Benzylidene-2-(4-chlorophenyl)isoindol-1-one
• CAS: 33238-22-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: WIBQJQHFUCNOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-(4-chloro)phenylisoindol-1-one 、 Diphenylphosphine oxide 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-benzylidene-2-(4-chloro-2-diphenoxyphosphine)phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/银试剂促进的芳基磷酸化：取代3-亚苄基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）-芳基）-异吲哚-1-酮的灵活合成†

  摘要：

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。

  DOI：

  10.1039/c7ra10902d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-benzylidene-2-(4-chloro)phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN106699632B

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• N-苯基-3-苯亚甲基异吲哚-1-酮的膦酰化衍 生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107383097B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和式(2)的二苯基氧膦在银盐的催化作用下，在含有硝酸盐的有机溶剂中于0～35℃下反应，得到式(3)的N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物，以上反应的路线如下：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Palladium/silver reagent-promoted aryl phosphorylation: flexible synthesis of substituted-3-benzylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)-aryl)-isoindolin-1-one
  作者：Peng Shi、Qing Wang、Xiao Zeng、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c7ra10902d

  日期：——

  yzed coupling reaction was investigated. Substituted 3-benzylidene-2-arylisoindolin-1-ones were reacted with diphenylphosphine oxide to afford 3-arylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)aryl)isoindolin-1-ones. The reaction proceeded at 25 °C in an air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that the diphenylphosphine oxide free radical tends to attack the aryl rather than the

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。