N,N-diethyl-4-methyl-2-trimethylsilylfuran-3-carboxamide | 1228658-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methyl-2-trimethylsilylfuran-3-carboxamide
• CAS: 1228658-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: ULSIDONFZKVZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methyl-2-trimethylsilylfuran-3-carboxamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到4-methyl-2-(trimethylsilyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylfuran-3-carboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-2-trimethylsilylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a