6-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl acetate | 870456-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl acetate
• 英文别名: [6-[2-[2-Methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]ethynyl]-2,2-dimethylchromen-5-yl] acetate
• CAS: 870456-49-8
• 化学式: C₂₉H₂₆O₇S
• 分子量: 518.587
• InChiKey: ORDHYDDJBVNACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-oxo-2H,6H-benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h]chromen-9-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization

  摘要：

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo0517038
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-phenyl 4-methyl-benzenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 6-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization

  摘要：

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo0517038

文献信息

• An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization
  作者：Tuanli Yao、Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0517038

  日期：2005.11.1

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.