5-氯-3-乙基苯并[c]异噁唑 | 50735-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-乙基苯并[c]异噁唑
• 中文别名: 5-氯-3-乙基苯并[C]异恶唑
• 英文名称: 5-chloro-3-ethylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-Ethyl-5-chloranthranil；5-Chlor-3-ethylanthranil；5-chloro-3-ethyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 50735-12-1
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: JCCXXFJYBMMSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-乙基苯并[c]异噁唑 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到(1R,5S)-4-(benzyloxy)-7-chloro-5-ethyl-2,2-dimethyl-4,5-dihydro-1,5-epoxybenzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱介导的[3 + 4]-蒽基与氮杂烯丙基阳离子的环加成：一种多取代苯并二氮杂卓的新方法。

  摘要：

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02118
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrosopropiophenone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-3-乙基苯并[c]异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of o-nitrosoacylbenzenes to anthranils

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477000

文献信息

• New method for the synthesis of substituted anthranils
  作者：Yu. S. Shabarov、S. S. Mochalov

  DOI：10.1007/bf00477450

  日期：1973.10
• Conversion of 2,1-benzisoxazolinium ions to anthranils by treatment with hydrohalic acids
  作者：T. G. Kutateladze、I. L. Atovmyan、S. S. Mochalov、Yu. S. Shabarov

  DOI：10.1007/bf00476991

  日期：1990.11
• ATOVMYAN, I. L.;KUTATELADZE, T. G.;MOCHALOV, S. S.;SHABAROV, YU. S., AROMATICH. NUKLEOFIL. ZAMESHCHENIE: KONF., NOVOSIBIRSK, 13-15 IYUNYA, 198+
  作者：ATOVMYAN, I. L.、KUTATELADZE, T. G.、MOCHALOV, S. S.、SHABAROV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOCHALOV S. S.; SURIKOVA T. P.; SHABAROV YU. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 7, 886-890
  作者：MOCHALOV S. S.、 SURIKOVA T. P.、 SHABAROV YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。