5-氯-3-异丙基-1,2,4-噻二唑 | 51302-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-异丙基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 5-chloro-3-isopropyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Chlor-3-isopropyl-1,2,4-thiadiazol；5-Chloro-3-(propan-2-yl)-1,2,4-thiadiazole；5-chloro-3-propan-2-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 51302-12-6
• 化学式: C₅H₇ClN₂S
• mdl: MFCD09743916
• 分子量: 162.643
• InChiKey: AWBVSQNEHPVFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-异丙基-1,2,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-amino-N-(3-isopropyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WOERFFEL; BEHNISCH, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 811 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloromethyl mercaptan 、 2-甲基丙脒 生成 5-氯-3-异丙基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  WOERFFEL; BEHNISCH, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 811 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and muscarinic activities of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Angus M. MacLeod、Raymond Baker、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Kevin J. Merchant、Michael Roe、John Saunders

  DOI：10.1021/jm00169a041

  日期：1990.7

  synthesized by reaction of the lithium enolate of the 3-methoxycarbonyl compounds followed by ester hydrolysis and decarboxylation. The receptor-binding affinity and efficacy of these compounds as muscarinic ligands was assessed by radioligand binding assays using [3H]-N-methylscopolamine and [3H]oxotremorine-M. Optimal agonist affinity was observed for 3'-methyl compounds. Smaller substituents (H) retained

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。
• Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US05405853A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A class of novel thiadiazoles, substituted on one of the ring carbon atoms with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system, and substituted on the other ring carbon atom with a substituent of low lipophilicity, or a hydrocarbon substituent; are potent muscarinic agonists, and have good CNS penetrability. The compounds are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses, and are also of benefit in the treatment of severe painful conditions.

  一类新型噻二唑类化合物，其中一个环上的碳原子被非芳香性氮杂环或氮杂双环系统取代，另一个环上的碳原子被低亲脂性取代基或烃基取代；这些化合物是有效的肌肉收缩素激动剂，并具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物在治疗神经和精神疾病方面具有用途，并且在治疗严重疼痛症状方面也具有益处。
• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.2.0]heptane-Derived Building Blocks via [3+2] Cycloaddition
  作者：Anton A. Homon、Oleksandr V. Hryshchuk、Serhii Trofymchuk、Oleg Michurin、Yuliya Kuchkovska、Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800972

  日期：2018.11.1

  Synthesis of 3‐azabicyclo[3.2.0]heptane‐derived building blocks via [3+2]cycloaddition of cyclobutene‐1‐carboxylate and azomethine ylide is described. It is shown that the title bicyclic scaffold is a three‐dimensional template which is well‐compatible with lead‐oriented parallel synthesis.

  描述了通过环丁烯-1-羧酸酯和甲亚胺叶立德的[3 + 2]环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的结构单元。结果表明标题双环支架是一个三维模板，与基于铅的平行合成很好地兼容。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170275260A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure relates to compounds of formula I that are useful as modulators of α7 nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation

  本公开涉及公式I的化合物，这些化合物可用作α7 nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。
• [EN] PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUÉS PAR LE PIPÉRIDINYLE COMME MODULATEURS DE GPR119
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013066869A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X1, X2, X3, L, R3, R4, R5, R7 and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、L、R3、R4、R5、R7和n的含义如规范中所述，是GPR119的调节剂，并且在治疗或预防诸如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖、血脂异常及相关疾病方面是有用的。