N-[4-methylaminophenyl]-N-phenylamine | 41286-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-methylaminophenyl]-N-phenylamine
• 英文别名: N1-methyl-N4-phenylbenzene-1,4-diamine；p-methylamino-diphenylamine；N-methyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine；N-phenyl-N'-methyl-p-phenylenediamine；1,4-Benzenediamine, N-methyl-N'-phenyl-；1-N-methyl-4-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 41286-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: GYXXGCCWYRAYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methylaminophenyl]-N-phenylamine 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(4-anilinophenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 二苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-methylaminophenyl]-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  P(III)/P(V)-催化芳基硼酸和酯的甲基胺化：还原性 C-N 偶联硝基甲烷作为甲基胺替代物

  摘要：

  报道了通过有机磷催化的 CN 与芳基硼酸衍生物偶联直接还原 N-芳基化硝基甲烷。该方法通过小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷 P-氧化物）和温和的末端还原剂氢硅烷的作用来驱动甲氨基的选择性安装，以（杂)芳族硼酸和酯。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素体（即 CD3NO2、CH315NO2 和 13CH3NO2）中同位素标记的 N-甲基苯胺提供了一种统一的合成方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基氨基的通用前体团体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08035

文献信息

• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基
• Diaryl piperazineacetamides as antimuscarinic agents
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0585500A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Diaryl piperzineacetamide compounds useful as antimuscarinic agents for treating a variety of indications such as Parkinson's disease, motion sickness and for the inhibition of gastric acid secretion.

  Diaryl piperzineacetamide化合物可用作抗胆碱能药物，用于治疗多种疾病，如帕金森病、晕动病以及抑制胃酸分泌。
• [EN] PIPERIDINE-BASED STABILIZERS AND POLYMERS END-CAPPED WITH THE SAME<br/>[FR] STABILISANTS À BASE DE PIPÉRIDINE ET POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC CEUX-CI PAR TRAITEMENT DE "END CAPPING"
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA

  公开号：WO2015176978A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to piperidine-based compounds of formula (I) that are used to improve UV, thermal, and thermo-oxidative stability of high performance aromatic polymers in a blend or as end-cappers of the same polymers.

  该发明涉及一种基于哌啶的化合物，其化学式为(I)，用于提高高性能芳香聚合物在混合物中的紫外线、热稳定性和热氧化稳定性，或者作为这些聚合物的末端封端剂。
• Hydroxybenzophenone-based stabilizers and polymers end-capped with the same
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA, LLC

  公开号：US20170240723A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to hydroxybenzophenone-based compounds of formula (I) that are used to improve UV, thermal, and thereto-oxidative stability of high performance aromatic polymers in a blend or as end-cappers of the same polymers.

  该发明涉及一种以羟基苯基酮为基础的化合物，其化学式为（I），用于改善高性能芳香聚合物在混合物中的紫外线、热稳定性和氧化稳定性，或者作为同一聚合物的端盖。
• [EN] STABILIZER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS STABILISANTS
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA

  公开号：WO2015177193A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A piperidine-based stabilizer compound of formula (I) or (II) that imparts UV, thermal, and/or thermo-oxidative stability to polymer compositions and more specifically to aromatic polymers and polymer compositions thereof.

  一种基于哌啶的稳定剂化合物，其化学式为(I)或(II)，可赋予聚合物组成物UV、热稳定性和/或热氧化稳定性，具体适用于芳香聚合物和其聚合物组成物。