(R,R)-1,2-Ph2-N,N'-bis(mesitylmethylidene)ethane-1,2-diamine | 192649-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-1,2-Ph2-N,N'-bis(mesitylmethylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-bis(2,4,6-Me3C6H2CH)-1,2-diamino-1,2-Ph2-ethane；N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylideneamino]ethyl]-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 192649-51-7
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂
• 分子量: 472.673
• InChiKey: LVDZSYMRHIOFDF-KKLWWLSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-Ph2-N,N'-bis(mesitylmethylidene)ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1R,2R)-1,2-Diphenyl-N,N'-bis-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃对映选择性二羟基化的 Corey 手性控制剂的制备合成

  摘要：

  1,2-二(2,4,6-三甲基苄基氨基)-1,2-二苯基乙烷的两种对映异构体的五步合成，即用于对映选择性二羟基化的 Corey (R,R)- 和 (S,S)- 控制器已经开发出以 α,α'-二苯基乙醛肟为原料的四氧化锇制备烯烃的方法。合成中的关键操作是仅使用 (R,R)-酒石酸将中间体 1,2-二氨基-1,2-二苯基乙烷光学拆分为两种对映异构体，随后将对映异构体纯度提高至 >98%相应希夫双碱的结晶。使用控制器与 (R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 (MosherR-酸) 盐的 1 H NMR 光谱可以轻松地分析控制器的对映体纯度。

  DOI：

  10.1007/bf02495355
• 作为产物：
  描述：

  二联苯乙二醛肟 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R,R)-1,2-Ph2-N,N'-bis(mesitylmethylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃对映选择性二羟基化的 Corey 手性控制剂的制备合成

  摘要：

  1,2-二(2,4,6-三甲基苄基氨基)-1,2-二苯基乙烷的两种对映异构体的五步合成，即用于对映选择性二羟基化的 Corey (R,R)- 和 (S,S)- 控制器已经开发出以 α,α'-二苯基乙醛肟为原料的四氧化锇制备烯烃的方法。合成中的关键操作是仅使用 (R,R)-酒石酸将中间体 1,2-二氨基-1,2-二苯基乙烷光学拆分为两种对映异构体，随后将对映异构体纯度提高至 >98%相应希夫双碱的结晶。使用控制器与 (R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 (MosherR-酸) 盐的 1 H NMR 光谱可以轻松地分析控制器的对映体纯度。

  DOI：

  10.1007/bf02495355
• 作为试剂：
  描述：

  间苯二甲醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 diethylzinc 在 3,3'-Br₂-BINOL-Zn 、 (R,R)-1,2-Ph2-N,N'-bis(mesitylmethylidene)ethane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以82%的产率得到(R)-2-[3-((S)-1-Hydroxy-propyl)-phenyl]-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用单一催化剂进行杂Diels-Alder反应和二乙基锌加成的对映选择性催化。

  摘要：

  [反应：见正文]在Danishefsky的二烯和二乙基锌除醛外的杂Diels-Alder反应中，高效，出色的立体选择性已实现了在一个反应​​釜中将两个不对称反应集成到一个催化剂中。本工作中描述的策略证明了单一催化剂能够在一个罐中促进两个不同的对映选择性反应的能力。

  DOI：

  10.1021/ol034143c

文献信息

• Super High Throughput Screening (SHTS) of Chiral Ligands and Activators: Asymmetric Activation of Chiral Diol-Zinc Catalysts by Chiral Nitrogen Activators for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Kuiling Ding、Akihiro Ishii、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<497::aid-anie497>3.0.co;2-g

  日期：1999.2.15

  The most effective catalyst system for the enantioselective alkylation of an aldehyde on the basis of "asymmetric activation" can be found by super high throughput screening of chiral ligands (L*) and activators (A*) for the diethylzinc complex. The product, an optically active alcohol, could be obtained with 99% ee and in up to 100% yield (see reaction scheme). R=benzylidene.

  可通过超高通量筛选二乙基锌配合物的手性配体（L *）和活化剂（A *），找到基于“不对称活化”的醛对映选择性烷基化最有效的催化剂体系。可以以99％ee和最高100％的收率获得旋光性醇产品（参见反应方案）。R ＝亚苄基。
• Stereospecific Diaza-Cope Rearrangement Driven by Steric Strain
  作者：Hyunwoo Kim、Yen Nguyen、Alan J. Lough、Jik Chin

  DOI：10.1002/anie.200801974

  日期：2008.10.27
• Preparative synthesis of the Corey chiral controller for enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/bf02495355

  日期：1997.1

  A five-step synthesis of both enantiomers of 1,2-di(2,4,6-trimethylbenzylamino)-1,2-diphenylethane,i.e., Corey (R,R)- and (S,S)-controllers for enantioselective dihydroxylation of olefins by osmium tetroxide, starting from α,α′-diphenylglyoxime, has been developed. The key operations in the synthesis are the optical resolution of intermediaterac-1,2-diamino-1,2-diphenylethane into two enantiomers using

  1,2-二(2,4,6-三甲基苄基氨基)-1,2-二苯基乙烷的两种对映异构体的五步合成，即用于对映选择性二羟基化的 Corey (R,R)- 和 (S,S)- 控制器已经开发出以 α,α'-二苯基乙醛肟为原料的四氧化锇制备烯烃的方法。合成中的关键操作是仅使用 (R,R)-酒石酸将中间体 1,2-二氨基-1,2-二苯基乙烷光学拆分为两种对映异构体，随后将对映异构体纯度提高至 >98%相应希夫双碱的结晶。使用控制器与 (R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 (MosherR-酸) 盐的 1 H NMR 光谱可以轻松地分析控制器的对映体纯度。