5-氯-3-甲基-1H-苯并[b]噻吩-1,1-二酮 | 17514-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1H-苯并[b]噻吩-1,1-二酮
• 英文名称: 5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-1H-benzo[b]thiophene-1,1-dione；5-chloro-3-methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 17514-66-8
• 化学式: C₉H₇ClO₂S
• mdl: MFCD00203484
• 分子量: 214.672
• InChiKey: GYZFDGWHPWNEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-苯并[b]噻吩-1,1-二酮 、 苯硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (1R,4R,7R)-N-(2,6-di(pentan-3-yl)phenyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到5-chloro-3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物与有机棉的对映选择性加氢芳基化或加氢烯基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04114
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并噻吩 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-氯-3-甲基-1H-苯并[b]噻吩-1,1-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物与有机棉的对映选择性加氢芳基化或加氢烯基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04114

文献信息

• Small Molecule Sensitization of BAX Activation for Induction of Cell Death
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200172530A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Provided herein are compositions comprising a compound of Formulas I, II, or III, and compositions a compound comprising a moiety of Formula IV, which are useful for sensitizing and/or activating pro-apoptotic activity of BAX. Methods of treating diseases associated with BAX (e.g., cancer) and methods of identifying compounds which sensitize and/or activate the pro-apoptotic activity of a BAX polypeptide are also provided.