N-benzyloxycarbonyl-N'-[4-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]-N''-(2-methoxyethyl)guanidine | 1229238-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-[4-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]-N''-(2-methoxyethyl)guanidine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N'-[4-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]-N"-(2-methoxyethyl)guanidine；tert-butyl N-[4-[[(2-methoxyethylamino)-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]butyl]carbamate
• CAS: 1229238-67-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 422.525
• InChiKey: IELXMHYJIFHALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N'-[4-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]-N''-(2-methoxyethyl)guanidine 、 三氟乙酸 以 茴香硫醚 为溶剂， 以99%的产率得到N-(4-aminobutyl)-N'-(2-methoxyethyl)guanidine bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。

  公开号：

  US20110294878A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-[4-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]-N''-(2-methoxyethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。

  公开号：

  US20110294878A1

文献信息

• Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase
  申请人：Clement Bernd

  公开号：US20110294878A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to an inhibitor of dimethylarginine dimethylaminohydrolase (DDAH) of general structural formula (I), wherein B is a branched or unbranched, substituted or non-substituted, saturated or unsaturated hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 6 and/or a substituted or non-substituted aromatic system having a ring size of 3 to 6; R 1 is selected from the group of structures (i-vii), wherein R 2 , R 3 and R 4 are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl or aryl radical, R 5 and R 6 are selected from the group consisting of hydrogen, a hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 8 and an aryl radical, R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are selected from the group consisting of hydrogen, and alkyl or aryl radical; W is oxygen (O) or nitrogen (N); and X is a methylene group (CH 2 ) or a secondary amino group (NH); Y is a branched or unbranched, substituted or non-substituted, saturated or unsaturated hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 6 and/or a substituted or non-substituted aromatic system having a ring size of 3 to 6; Z is hydrogen (H) or a methoxyl group; and the radical (B) carrying the amino group has no carboxyl group.

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。
• INHIBITOREN DER DIMETHYLARGININ DIMETHYLAMINOHYDROLASE
  申请人：Christian-Albrechts-Universität zu Kiel

  公开号：EP2355807B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• US8921421B2
  申请人：——

  公开号：US8921421B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• Discovery of <i>N</i>-(4-Aminobutyl)-<i>N</i>′-(2-methoxyethyl)guanidine as the First Selective, Nonamino Acid, Catalytic Site Inhibitor of Human Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase-1 (<i>h</i>DDAH-1)
  作者：Ina Lunk、Felix-Alexander Litty、Sven Hennig、Ingrid R. Vetter、Jürke Kotthaus、Karin S. Altmann、Gudrun Ott、Antje Havemeyer、Carmen Carrillo García、Bernd Clement、Dennis Schade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01230

  日期：2020.1.9

  N-(4-Aminobutyl)-N'-(2-methoxyethyl)guanidine (8a) is a potent inhibitor targeting the hDDAH-1 active site (K-i = 18 mu M) and derived from a series of guanidine- and amidine-based inhibitors. Its nonamino acid nature leads to high selectivities toward other enzymes of the nitric oxide-modulating system. Crystallographic data of 8a-bound hDDAH-1 illuminated a unique binding mode. Together with its developed N-hydroxyguanidine prodrug 11, 8a will serve as a most widely applicable, pharmacological tool to target DDAH-1-associated diseases.