ethyl 2-(3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)acrylate | 1259524-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1259524-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: LJLDTVGRMBKKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼促进的钯催化与芳基卤化物偶联从丙酮酸酯合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  重要的合成中间体和芬太尼类抗炎药的直接前体，是通过使用最近开发的甲苯磺酰hydr与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联，从丙酮酸乙酯一步制备丙烯酸2-芳基丙烯酸酯。此外，取代的2-氧酸酯可提供三和四取代的官能化烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201002425

文献信息

• Synthesis of 2-Arylacrylates from Pyruvate by Tosylhydrazide-Promoted Pd-Catalyzed Coupling with Aryl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201002425

  日期：2010.11.15

  Important synthetic intermediates and direct precursors of the prophen class of anti‐inflammatory agents, 2‐arylacrylates are prepared in one step from ethyl pyruvate by employing the recently developed Pd‐catalyzed cross‐coupling between tosylhydrazones and aryl halides. Moreover, substituted 2‐oxoesters afford tri‐ and tetrasubstituted functionalized alkenes.

  重要的合成中间体和芬太尼类抗炎药的直接前体，是通过使用最近开发的甲苯磺酰hydr与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联，从丙酮酸乙酯一步制备丙烯酸2-芳基丙烯酸酯。此外，取代的2-氧酸酯可提供三和四取代的官能化烯烃。