5-chloro-3-(3,5-difluorophenyl)sulfonyl-1H-benzimidazol-2-one | 1061732-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(3,5-difluorophenyl)sulfonyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1061732-28-2
• 化学式: C₁₃H₇ClF₂N₂O₃S
• 分子量: 344.726
• InChiKey: QXKRRLTXGOIFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-(2-amino-5-chlorophenyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-chloro-3-(3,5-difluorophenyl)sulfonyl-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型的N1取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了多个N（1）-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，并作为抗HIV药物进行了评估。它们中的一些被证明在纳摩尔浓度下作为抑制细胞毒性低的有效非核苷HIV-1 RT抑制剂（NNRTIs）能有效抑制HIV-1复制。SAR研究突出表明，苯并咪唑酮部分的N（1）和苯环上的取代基的性质显着影响此类有效的抗逆转录病毒药物的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.012

文献信息

• Novel N1-substituted 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Anna-Maria Monforte、Angela Rao、Patrizia Logoteta、Stefania Ferro、Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Nunzio Iraci、Giovanni Maga、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.012

  日期：2008.8

  synthesized and evaluated as anti-HIV agents. Some of them proved to be highly effective in inhibiting HIV-1 replication at nanomolar concentration as potent non-nucleoside HIV-1 RT inhibitors (NNRTIs) with low cytotoxicity. SAR studies highlighted that the nature of the substituents at N(1) and on the benzene ring of benzimidazolone moiety significantly influenced the anti-HIV activity of this class

  合成了多个N（1）-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，并作为抗HIV药物进行了评估。它们中的一些被证明在纳摩尔浓度下作为抑制细胞毒性低的有效非核苷HIV-1 RT抑制剂（NNRTIs）能有效抑制HIV-1复制。SAR研究突出表明，苯并咪唑酮部分的N（1）和苯环上的取代基的性质显着影响此类有效的抗逆转录病毒药物的抗HIV活性。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one analogues as anti-HIV agents
  作者：Anna-Maria Monforte、Patrizia Logoteta、Stefania Ferro、Laura De Luca、Nunzio Iraci、Giovanni Maga、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.068

  日期：2009.8

  combination therapies used to treat HIV. Recently, our group identified some 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one derivatives and their sulfones as a potent and novel class of NNRTIs. We herein report the synthesis and biological evaluation of the new compounds in which different structural modifications have been introduced in order to investigate their effects on RT inhibition.

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已成为用于治疗HIV的抗逆转录病毒联合疗法中非常重要的组成部分。最近，我们小组确定了一些1,3-二氢苯并咪唑-2-酮衍生物及其砜类作为有效的新型NNRTI。我们在此报告了新化合物的合成和生物学评估，其中已引入了不同的结构修饰以研究其对RT抑制的影响。