N-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid | 59864-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-Methyl-4-pyridon-2-carboxylsaeure；1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid；1-Methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid；1-methyl-4-oxopyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 59864-32-3
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: GGDXELDBKMSJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 以4.71%的产率得到1-甲基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  乳清酸类似物的脱羧：溶液和气相反应性的比较

  摘要：

  已经研究了乳清酸和类似物的脱羧作用，以作为模型的模型，该酶通过牛黄素5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化酶促脱羧。据报道，溶液中1-甲基-4-吡啶酮-2-羧酸的脱羧速率比1,3-二甲基乳清酸和1-甲基-2-吡啶酮-6-羧酸的脱羧速率高三个数量级。溶液中的酸。在此，研究了三种对应的羧酸盐的气相脱羧。1,3-二甲基乳清酸的羧酸盐以更快的速率脱羧，因此脱羧的相对速率与溶液中观察到的相对速率不同。脱羧的相对速率与相应碳负离子的稳定性和气相脱羧的计算活化能密切相关。因此，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152281
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate 、 sodium hydroxide 生成 N-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DEADY, L. W., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 4, 637-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbanions from decarboxylation of orotate analogs: Stability and mechanistic implications
  作者：Fong Ying Yeoh、Roxanne R. Cuasito、Christina C. Capule、Freeman M. Wong、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.02.001

  日期：2007.8

  1,3-dimethyluracil, N-methyl-2-pyridone, and N-methyl-4-pyridone were determined through their reactions with bases derived from carbon acids with known pKa and the reactions of their corresponding carbanions with the carbon acids. No correlation between the stability of the carbanions and the rate of decarboxylation of corresponding carboxylic acids was found.

  1,3-二甲基尿嘧啶，N-甲基-2-吡啶酮和N-甲基-4-吡啶酮的6-CH基团的pKa值是通过它们与衍生自具有已知pKa的碳酸的碱的反应及其反应确定的与碳对应的碳负离子。在碳负离子的稳定性与相应羧酸的脱羧速率之间未发现相关性。
• [EN] MULTI-SUBSTITUTED PYRIDONE DERIVATIVES AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDONE MULTISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 多取代吡啶酮类衍生物及其在医药上的应用
  申请人：BEIJING YUEZHIKANGTAI BIOMEDICINES CO LTD

  公开号：WO2020042618A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  公开了多取代吡啶酮类衍生物及其在医药上的应用。特别地，公开了涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其用作酪氨酸激酶抑制剂的用途，特别是用于治疗与酪氨酸激酶活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Decarboxylation of orotic acid analogues: Comparison of solution and gas-phase reactivity
  作者：Amy Wong、Krista Vikse、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152281

  日期：2020.9

  The decarboxylation of orotic acid and analogues have been investigated as a model for enzymatic decarboxylation catalyzed by orotidine-5′-monophosphate decarboxylase (ODCase). The rate of decarboxylation of 1-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid in solution has been reported to be three orders of magnitude greater than those of 1,3-dimethylorotic acid and 1-methyl-2-pyridone-6-carboxylic acid in solution

  已经研究了乳清酸和类似物的脱羧作用，以作为模型的模型，该酶通过牛黄素5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化酶促脱羧。据报道，溶液中1-甲基-4-吡啶酮-2-羧酸的脱羧速率比1,3-二甲基乳清酸和1-甲基-2-吡啶酮-6-羧酸的脱羧速率高三个数量级。溶液中的酸。在此，研究了三种对应的羧酸盐的气相脱羧。1,3-二甲基乳清酸的羧酸盐以更快的速率脱羧，因此脱羧的相对速率与溶液中观察到的相对速率不同。脱羧的相对速率与相应碳负离子的稳定性和气相脱羧的计算活化能密切相关。因此，
• DEADY, L. W., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 4, 637-641
  作者：DEADY, L. W.

  DOI：——

  日期：——