(2SR,3SR)-3-p-nitrophenyl-oxirane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-p-nitrophenyl-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: QHTOMJDGMPLTIU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6SR)-5-bromo-6-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-[1,3]oxazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2SR,3SR)-3-p-nitrophenyl-oxirane-2-carboxylic acid 、 (2SR,3RS)-3-p-nitrophenyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of cis-α,β-epoxy-carboxylic acids from 1-halo-2-trimethylsilyloxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene

  摘要：

  Reaction of a wide variety of aldehydes with the easily prepared 2-azadienes, in the presence of BF3 etherate, furnishes the corresponding hetero Diels-Alder adducts which have been converted, mainly, to cis epoxides via N-Boc protection followed by one-pot two-step ring opening and nucleophilic displacement of the halogen atom, resulting in final formation of an oxirane ling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.019