1-Bromo-3-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzene | 174967-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 174967-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: GUXYEAAAXSXYHR-LUZURFALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-Bromo-phenyl)-cyclopropyl]-phenyl-methanol 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-Bromo-3-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化芳基取代环丙基甲醇重排为 1,4-二取代 1,3-丁二烯

  摘要：

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600037

文献信息

• Catalysis by ionic liquids: cyclopropyl carbinyl rearrangements catalyzed by [pmim]Br under organic solvent free conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.003

  日期：2006.2

  Aryl substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo stereoselective rearrangements catalyzed by the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide, under sonication, without any organic solvent, to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  在没有任何有机溶剂的情况下，在超声处理下，芳基取代的环丙基甲醇衍生物通过离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓在没有任何有机溶剂的情况下发生立体选择性重排，从而生成取代的共轭全反式丁二烯。
• Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts
  作者：Hikaru Watanabe、Takuma Sato、Michiki Sumita、Mei Shiroyama、Daichi Sugawara、Tomoki Tokuyama、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad013

  日期：2024.2.10

  For the reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones, we synthesized 1,3,6,8-tetra(phenylethynyl)pyrenes possessing (S)-citronellyloxy groups on the terminal phenyl rings at the ortho-, meta-, and para-positions to serve as photocatalysts. All of these pyrenes exhibited catalytic activity in the reductive desulfonylation of butadienyl sulfones when exposed to either green (514 nm) or blue LEDs (447 nm) in the presence of the sacrificial reducing agent i-Pr2NEt. The photocatalytic activities of these compounds could be fine-tuned by altering the position of the (S)-citronellyloxy group. Under green LEDs illumination, the ortho-(S)-citronellyloxy pyrene photocatalyst (S)-1 proved to be the most effective in the reductive desulfonylation of 1,4-diphenylbutadien-1-yl sulfone 4b to produce 1,4-diphenylbutadiene (5b) with an 88% yield. On the other hand, in the reductive desulfonylation of 1,2-diphenyethen-1-yl sulfone 4a, the para-(S)-citronellyloxy photocatalyst (S)-3 demonstrated high performance, producing stilbene (5a) with a 92% yield. Furthermore, the trio of pyrene photocatalysts proved to be highly efficient in promoting the reductive desulfonylation of functionalized dienyl sulfones as well as π-expanded dienyl sulfones. By judiciously selecting the suitable photocatalyst from the trio of (S)-1-3, these desulfonylation reactions could be rapidly and effectively accomplished.

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。
• Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes with Organic Iodides at or below Room Temperature
  作者：Gary D. Allred、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9541239

  日期：1996.1.1