(2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-7-[(1S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyhexyl]-5-methoxy-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-8-one | 1002094-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-7-[(1S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyhexyl]-5-methoxy-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-8-one
• CAS: 1002094-24-7
• 化学式: C₄₅H₅₄O₆Si
• 分子量: 719.006
• InChiKey: RVJAHTWBVIXVDJ-ILMLMFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-7-[(1S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyhexyl]-5-methoxy-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-8-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成的新观点：通过手性辅助多用途方法对（+）-sch 642305的简明合成。

  摘要：

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。

  DOI：

  10.1021/ol702530b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,8R)-6-methoxy-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-10-one 、 5(S)-tert-butyldiphenylsilyloxyhexanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-7-[(1S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyhexyl]-5-methoxy-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成的新观点：通过手性辅助多用途方法对（+）-sch 642305的简明合成。

  摘要：

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。

  DOI：

  10.1021/ol702530b

文献信息

• New Perspective for Natural Products Synthesis:  Concise Synthesis of (+)-Sch 642305 by Chiral Auxiliary Multiuse Methodology
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Kenji Nakahara、Mayuko Takatsuji、Kenichi Murai、Motoki Ito、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol702530b

  日期：2007.12.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 is an example of chiral auxiliary multiuse methodology, which shows a new perspective for the synthesis of compounds with multiple asymmetric centers. Thus, (+)-Sch 642305 was concisely synthesized from the known compound. Every reaction is stereoselective, and the chiral nonracemic hydrobenzoin worked as chiral auxiliary for desymmetrization of diene, as a template for

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。