(R)-6,75,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride | 30740-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-6,75,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (3R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 30740-95-5；82586-62-7；130717-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 273.716
• InChiKey: ROWPWZMWICGKBY-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 PF6 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-6,75,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• Optically Pure (<i>S</i>)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation
  作者：N. J. O'Reilly、W. S. Derwin、H. C. Lin

  DOI：10.1055/s-1990-26936

  日期：——

  (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid has been prepared in optically pure form as its hydrochloride. Pictet-Spengler ring closure of the optically pure (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt (L-3,4-dimethoxyphenylalanine hydrochloride) proceeded without significant racemization. A simple and safe, asymmetric hydrogenation catalyst system has been developed which allows the rapid screening of various chiral phosphine ligands via an in situ ionic complex. A protocol was demonstrated which uses a statistical approach to consider the effects of changes in solvent, nitrogen substituent, oxygen substituent, and ligand in the asymmetric hydrogenation of alkyl or aryl (Z)-2-acylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate derivatives. This method was used to successfully determine the optimal substrate and conditions for the preparation of enantiomerically pure (S)-2-amino-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt.

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。