2-[Hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]-cyclopent-2-en-1-one | 1357349-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1357349-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: KCJOCUYFNNJGLE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclopent-2-en-1-one 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₁₉H₂₃NOS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的不对称1,4-加成/β-羟基消除作用对受阻Morita-Baylis-Hillman加合物的动力学拆分

  摘要：

  受阻的Morita-Baylis-Hillman加合物的动力学拆分已通过使用手性亚磺酰胺/烯烃杂化配体通过Rh（I）催化的不对称1,4-加成/β-羟基消除反应以优异的选择性成功实现。这项研究为光学活性受阻的高度官能化烯烃和Morita-Baylis-Hillman加合物提供了新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202069e

文献信息

• Kinetic Resolution of Hindered Morita–Baylis–Hillman Adducts by Rh(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition/β-Hydroxyelimination
  作者：Yazhou Wang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol202069e

  日期：2011.9.16

  Morita–Baylis–Hillman adducts has been successfully achieved in excellent selectivities via Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition/β-hydroxyelimination with the use of a chiral sulfinamide/olefin hybrid ligand. This study provides a novel and efficient access to both optically active hindered highly functionalized alkenes and Morita–Baylis–Hillman adducts.

  受阻的Morita-Baylis-Hillman加合物的动力学拆分已通过使用手性亚磺酰胺/烯烃杂化配体通过Rh（I）催化的不对称1,4-加成/β-羟基消除反应以优异的选择性成功实现。这项研究为光学活性受阻的高度官能化烯烃和Morita-Baylis-Hillman加合物提供了新颖而有效的途径。