4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 69971-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-ethynyl-Δ³-dehydropiperidin；4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,3-dihydropyridine
• CAS: 69971-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: RYMMCICTXKHZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 methyl 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)-5-iodophenyl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl {2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-5-[(2,2,6,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记的双氯芬酸：合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  双氯芬酸是一种来自苯乙酸衍生物的非甾体抗炎药 (NSAID)，具有镇痛、抗炎和解热特性。非甾体抗炎药与细胞膜的相互作用会影响其理化性质，进而在使用这些药物时引起许多副作用。如果存在自旋标记类似物，则电子顺磁共振（EPR）光谱可用于研究双氯芬酸与膜的相互作用。本文描述了自旋标记双氯芬酸（双氯芬酸-SL）的合成，该合成由一系列简单的转化组成，如碘化、酯化、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化。EPR 光谱显示双氯芬酸-SL 与由棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 组成的脂质膜结合。使用 2H 电子自旋回波光谱 (ESEEM) 确定双氯芬酸-SL 相对于膜表面的位置。已确定其平均浸入深度对应于脂质链中碳原子的第 5 个位置。

  DOI：

  10.3390/molecules28165991