E-3-(α-Bromobenzylidne)-2-phenylphtalimidine | 95754-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: E-3-(α-Bromobenzylidne)-2-phenylphtalimidine
• 英文别名: (3E)-3-[bromo(phenyl)methylene]-2-phenylisoindolin-1-one；(3E)-3-[bromo(phenyl)methylidene]-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 95754-38-4
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: JZOIBOUUTCZWNW-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(α-Bromobenzylidne)-2-phenylphtalimidine 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SCARTONI, V.;TOGNETTI, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1499-1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one 生成 E-3-(α-Bromobenzylidne)-2-phenylphtalimidine
  参考文献：
  名称：

  SCARTONI, V.;TOGNETTI, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1499-1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenylphthalimidine derivatives. A probable formation mechanism of adducts from 3-benzylidenephthalide and aniline
  作者：Valerio Scartoni、Tiziana Tognetti

  DOI：10.1002/jhet.5570210553

  日期：1984.9

  unusual adduct, are obtained from the title compounds. 3-Alkoxy-3-benzyl-2-phenylphthalimidines 3 are synthesized. The behaviour of 1, 3-benzylidene-2-phenylphthalimidines (4 and 5), 3-(α-bromobenzylidene)-2-phenylphthalimidines (6 and 7) with respect to bases and the preparation of the open tautomer 13 of 1 and its hydrochloride are described. A hypothetical mechanism about the formation of 1 and

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048007c

  日期：2005.2.1

  A variety of substituted isoindolin-l-ones are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzamides with ICI, I-2, and NBS. In a few cases, substituted isoquinolin-1-ones were obtained as the major product instead. This methodology accommodates various alkynyl amides and functional groups and has been successfully extended to heterocyclic starting materials. This chemistry has been successfully applied to the synthesis of a biologically interesting alkaloid, cepharanone B.