dehydrozearalenol | 1221251-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dehydrozearalenol
• 英文别名: trans-14,15-dehydro-β-zearalenol；trans-7',8'-dehydrozearalenol；(6'S,10'R)-7',8'-Dehydrozearalenol；(4S,6E,8S,12E)-8,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 1221251-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NAXNFNYRXNVLQZ-NZUVUHHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrozearalenol 在 recombinant O-methyltransferase from Hypomyces subiculosus 、 recombinant O-methyltransferase from Lasiodiplodia theobromae 作用下， 反应 96.0h， 生成 14,15-dehydro-3,5-di-O-methyl-β-zearalenol
  参考文献：
  名称：

  用于苯二醇内酯支架组合生物合成剪裁的 O-甲基化区域选择性的合理重编程

  摘要：

  O-甲基化可调节小分子天然产物的药代动力学和药效 (PK/PD) 特性，影响其生物利用度、稳定性和与靶标的结合。用于药物发现的新化学实体的多样性导向组合生物合成以及药物开发过程中已知生物活性支架的优化都需要高效的O-甲基转移酶（OMT）生物催化剂，该催化剂具有相当大的底物混杂性和可调节的区域选择性，并且可以以可扩展和可持续的方式部署。在这里，我们展示了高效的整体生物合成和生物催化平台，该平台使用一对具有正交区域特异性的真菌 OMT 来生产非天然的 O-甲基化苯二酚内酯聚酮化合物。我们证明，合理的、结构引导的活性位点空腔工程可以重新编程这些酶的区域选择性。我们还描述了工程区域选择性与基底可塑性之间的相互作用。这些发现将指导非天然产物的组合生物合成定制，以生成用于药物发现的多种化学物质，以及用于药物开发的生物活性支架的 PK/PD 优化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12967