5-(2-Methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: SSFNKHKITJTMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基异氰酸酯 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-Methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-手性磷酸体系催化的选择性阻转性[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  依靠手性阴离子策略，设计了二炔与异氰酸酯之间的对映选择性阳离子Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在[Rh（cod）Cl] 2、1,4-双（二苯基膦基）丁烷和磷酸银盐Ag（S）-TRIP作为唯一手性来源的情况下，分离出轴向手性吡啶酮，直到82％。该方法在手性阴离子介导的不对称催化领域中是新颖的，因为迄今为止对映选择性的转化仍然是空前的。它也被证明是对基于手性L型配体的经典策略的补充。

  DOI：

  10.1039/c3cc43188f

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched <i>N</i>-Aryl-2-pyridones with Chiral C-N Axes by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes with Isocyanates
  作者：Ken Tanaka、Yoshihiro Takahashi、Takeshi Suda、Masao Hirano

  DOI：10.1055/s-2008-1078488

  日期：——

  Enantioenriched N-aryl-2-pyridones with axially chiral C-N bonds were prepared by a cationic rhodium(I)-BINAP or tol-BINAP-catalyzed enantioselective [2+2+2] cycloaddition of alkynes with ortho-substituted phenyl isocyanates.

  通过阳离子铑（I）-BINAP 或甲苯-BINAP 催化的炔烃与正交取代的苯基异氰酸酯的对映选择性 [2+2+2] 环加成，制备了具有轴向手性 C-N 键的 N-芳基-2-吡啶酮。
• Double-Stereodifferentiation in Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Chiral Ligand/Chiral Counterion Matched Pair
  作者：Mylène Augé、Alexandra Feraldi-Xypolia、Marion Barbazanges、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Emilie Kolodziej、Cyril Ollivier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01738

  日期：2015.8.7

  The first enantioselective metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition involving a double asymmetric induction has been devised. It relies on the use of an in situ generated chiral cationic rhodium(I) catalyst with a matched chiral ligand/chiral counterion pair. Careful optimization of the catalytic system, as well as of the reaction conditions, led to atroposelective [2 + 2 + 2] pyridone cycloadducts with high ees up to 96%. This strategy outperformed those previously described involving a chiral ligand only or a chiral counterion only.